2,6-di-tert-butyl-4-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]pyrylium perchlorate | 475100-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]pyrylium perchlorate
• 英文别名: 2,6-Ditert-butyl-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]pyrylium;perchlorate
• CAS: 475100-66-4
• 化学式: C₂₂H₂₉O₂*ClO₄
• 分子量: 424.922
• InChiKey: SRYRJYITPCNIFC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]pyrylium perchlorate 以 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过供体-受体苯乙烯吡咯鎓体系可逆[2+2]环加成实现固态光子储能

  摘要：

  据报道，供体-受体苯乙烯吡啶鎓衍生物吸收可见光，发生分子间[2+2]环加成，在晶体中形成环丁烷结构，在紧张的化学键中储存高达42 kJ/mol的能量，半衰期长达32年。通过紫外线照射或热激活触发回复以释放能量，并且固态能量存储-释放过程重复超过10个循环而不分解。通过改变供体部分和反阴离子上的官能团，我们微调了晶体中的 3D 堆积以及阳离子分子和阴离子之间的静电相互作用，这主要决定了化合物的能量存储能力。这项对苯乙烯吡啶鎓储能能力的定量和机理研究，在深入的晶体结构分析以及光学和热性能测量的支持下，将为新型分子太阳能热能存储材料的开发提供线索，这些材料具有超越常规的高度期望的性能。传统的光电开关。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.06.007
• 作为产物：
  描述：

  在 高氯酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]pyrylium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  通过供体-受体苯乙烯吡咯鎓体系可逆[2+2]环加成实现固态光子储能

  摘要：

  据报道，供体-受体苯乙烯吡啶鎓衍生物吸收可见光，发生分子间[2+2]环加成，在晶体中形成环丁烷结构，在紧张的化学键中储存高达42 kJ/mol的能量，半衰期长达32年。通过紫外线照射或热激活触发回复以释放能量，并且固态能量存储-释放过程重复超过10个循环而不分解。通过改变供体部分和反阴离子上的官能团，我们微调了晶体中的 3D 堆积以及阳离子分子和阴离子之间的静电相互作用，这主要决定了化合物的能量存储能力。这项对苯乙烯吡啶鎓储能能力的定量和机理研究，在深入的晶体结构分析以及光学和热性能测量的支持下，将为新型分子太阳能热能存储材料的开发提供线索，这些材料具有超越常规的高度期望的性能。传统的光电开关。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.06.007

文献信息

• Conformational analysis of polymethine dyes derived from the 2-azaazulene
  作者：Aleksey B. Ryabitskii、Julia L. Bricks、Aleksey D. Kachkovskii、Vladimir V. Kurdyukov

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.10.003

  日期：2012.1

  Abstract A systematic investigation of the conformational structure was performed for the series of symmetrical and unsymmetrical mono-, tri-, pentamethine cyanines, and styryl dyes bearing 2-azaazulenium terminal group. The rotation energy barriers of terminal groups were determined via the dynamic variable temperature NMR experiments. The conformational transformation energy was calculated by quantum

  摘要 系统研究了一系列对称和不对称的单、三、五次甲基花青和带有 2-氮杂azulenium 端基的苯乙烯基染料的构象结构。末端基团的旋转能垒是通过动态变温核磁共振实验确定的。在考虑溶剂影响和不考虑溶剂影响的情况下，通过量子化学方法（B3LYP 和 M05-2X）计算了构象转换能。基于理论和实验数据的比较，估计了2-氮杂氮杂染料中杂环端基的相对给电子能力和几何特征。通过考虑动态核磁共振研究的结果，提出了某些杂环核按碱度排列的顺序。讨论了共轭链长和溶剂性质对所研究染料分子构象不稳定性的影响。
• Studies of 2-azaazulenium derivatives – 3: The nature of electron transitions and spectral properties of styryl dyes containing terminal groups of different types
  作者：Julia L. Bricks、Alona V. Stanova、Aleksey B. Ryabitsky、Valeriy M. Yashchuk、Aleksey D. Kachkovsky

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.08.034

  日期：2013.2

  This paper presents the results of a quantum-chemical study of the molecular geometry and electron structure as well as spectral measurements of absorption and C-13 NMR spectra of dimethylaminostyryls, methoxystyryls, and methylstyryls bearing 2-azaazlenium (AA) moiety in comparison with analogous dyes containing 2-benzimidazolim and 4-pyrylium residues. Based on the analysis of both calculations and experimental data, it was concluded that these types of extremely unsymmetrical cyanines differ between each other only slightly in the ground state with respect to the charge distribution and molecular geometry while their spectral properties reveal a considerable difference between dimethylaminostyryls and methoxystyryls due to the lowest disposition of the lone electron pair level of the oxygen atom and hence, limiting basicity of the p-methoxyphenylene residue. It was shown that appearance of a high-positioned local level generated by AA terminal group caused the inversion of the delocalized and quasi-local electron transitions in AA-methoxystyryl and hence drastic changes in its absorption spectrum. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.