3β-acetoxy-5α-pregnane-11,20-dione | 3684-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α-pregnane-11,20-dione
• 英文别名: 3β-Acetoxy-5α-pregnan-11,20-dion；3β-Acetoxy-11,20-dioxo-5α-pregnan；[(3S,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-11-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 3684-81-9
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: NNMJHVBZUSISMC-CQDYRIEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-pregnane-11,20-dione 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 3α-acetoxy-21-bromo-17-hydroxy-5α-pregnane-11,20-dione
  参考文献：
  名称：

  3α，21-二乙酰氧基-17-羟基-5α-孕烯二酮-（11,20）的合成。肾上腺皮质成分和相关物质，第99部分†

  摘要：

  从3β-羟基5α-开始，合成3α，21-二乙酰氧基-17α-羟基-5α-孕烯二酮-（II，20）（XVII，«Subst。11-Dehydro-C»的二-O-乙酰基衍生物） pregnandione-（11，20）在GALLAGHER等人的帮助下。描述了15）和KRITCHEVSKY＆GALLACHER 21）开发的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420504
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-3β,26-diacetoxy-5α-furost-20(22)-en-11-one 在 chromium(VI) oxide 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β-acetoxy-5α-pregnane-11,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Steroidal Sapogenins. XXII.¹ Steroids. XXXIV.² Degradation of 11-Oxygenated Sapogenins. Synthesis of Allopregnane-3β,11β-diol-20-one and Allopregnane-3β,11α-diol-20-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01134a050

文献信息

• Allopregnanolone and Pregnanolone Analogues Modified in the C Ring: Synthesis and Activity
  作者：Barbora Slavíková、Jordi Bujons、Libor Matyáš、Miguel Vidal、Zoila Babot、Zdena Krištofíková、Cristina Suñol、Alexander Kasal

  DOI：10.1021/jm3016365

  日期：2013.3.28

  -one), the principal neurosteroid acting via γ-aminobutyric acid (GABA). These analogues were designed to study the structural requirements of the corresponding GABAA receptor. Their biological activity was measured by in vitro test with [3H]flunitrazepam as radioligand in which allopregnanolone and its active analogues stimulated the binding to the GABAA receptor. Analysis of the SAR data suggests

  （25 R）-3β-羟基-5α-spirostan-12-one（hecogenin）和11α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione（11α-hydroxyprogesterone）被用作合成一系列5ξ-孕烯醇酮的11位和12位取代衍生物（3α-羟基-5α-pregnan-20-one和3α-羟基-5β-pregnan-20-one），主要的神经固醇通过γ-氨基丁酸（GABA）起作用。设计这些类似物以研究相应的GABA A受体的结构要求。它们的生物学活性通过[ 3 H]氟硝西m作为放射性配体的体外试验进行测量，其中Allopregnanolone及其活性类似物刺激与GABA A的结合受体。SAR数据的分析表明，氟硝西binding的结合活性取决于C环边缘基团的疏水-亲水平衡，而不是它们与受体之间的特定相互作用。
• Cameron et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2807,2811
  作者：Cameron et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rull; Ourisson, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1573,1578
  作者：Rull、Ourisson

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 11-Keto Steroids
  作者：E. M. Chamberlin、W. V. Ruyle、A. E. Erickson、J. M. Chemerda、L. M. Aliminosa、R. L. Erickson、G. E. Sita、M. Tishler

  DOI：10.1021/ja01110a052

  日期：1953.7
• Cameron et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3864,3867
  作者：Cameron et al.

  DOI：——

  日期：——