[(phenylsulfanyl)methyl]phosphonothioic acid O,S-diethyl ester | 596107-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [(phenylsulfanyl)methyl]phosphonothioic acid O,S-diethyl ester
• 英文别名: [Ethoxy(ethylsulfanyl)phosphoryl]methylsulfanylbenzene
• CAS: 596107-34-5
• 化学式: C₁₁H₁₇O₂PS₂
• 分子量: 276.361
• InChiKey: XSBQQVVEGBXPJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(phenylsulfanyl)methyl]phosphonothioic acid O,S-diethyl ester 在 碘代三甲硅烷 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Phenylsulfanylmethyl-phosphonothioic acid
  参考文献：
  名称：

  膦硫醇酸与膦酸作为磷酸酶抑制剂的比较。

  摘要：

  硫代磷酸酯是磷酸酯的类似物，其中硫取代了磷酰基中的氧原子，是许多磷酸酶的有效替代底物。在某些情况下，与硫代磷酸酯相比，硫代类似物显示出相似的结合力（按K（m）估算），而其他磷酸酯酶显示的磷酸根的K（m）值却大不相同。在此基础上，假设与膦酸相比，不可水解的类似物膦硫代硫酸可能具有不同的抑制趋势。合成了一系列膦酰基硫代酸和相应的膦酸，并比较了它们对人胎盘和大肠杆菌碱性磷酸酶，耶尔森氏菌的蛋白质酪氨酸磷酸酶以及丝氨酸/苏氨酸蛋白质磷酸酶PP2C和lambda的抑制特性。与膦酸典型的较高的pK（a）值相反，用硫取代氧可使膦酸硫代酸的pK（a）值与磷酸酯的pK（a）接近。尽管与膦酸相比，空间硫的要求不同，且膦酸硫代酸的阴离子中电荷分布的差异，但发现除某些例外外，抑制性能的差异是适度的。

  DOI：

  10.1021/jm030106f
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(苯基硫代甲基)磷酸酯 在 草酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [(phenylsulfanyl)methyl]phosphonothioic acid O,S-diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  膦硫醇酸与膦酸作为磷酸酶抑制剂的比较。

  摘要：

  硫代磷酸酯是磷酸酯的类似物，其中硫取代了磷酰基中的氧原子，是许多磷酸酶的有效替代底物。在某些情况下，与硫代磷酸酯相比，硫代类似物显示出相似的结合力（按K（m）估算），而其他磷酸酯酶显示的磷酸根的K（m）值却大不相同。在此基础上，假设与膦酸相比，不可水解的类似物膦硫代硫酸可能具有不同的抑制趋势。合成了一系列膦酰基硫代酸和相应的膦酸，并比较了它们对人胎盘和大肠杆菌碱性磷酸酶，耶尔森氏菌的蛋白质酪氨酸磷酸酶以及丝氨酸/苏氨酸蛋白质磷酸酶PP2C和lambda的抑制特性。与膦酸典型的较高的pK（a）值相反，用硫取代氧可使膦酸硫代酸的pK（a）值与磷酸酯的pK（a）接近。尽管与膦酸相比，空间硫的要求不同，且膦酸硫代酸的阴离子中电荷分布的差异，但发现除某些例外外，抑制性能的差异是适度的。

  DOI：

  10.1021/jm030106f

文献信息

• A Comparison of Phosphonothioic Acids with Phosphonic Acids as Phosphatase Inhibitors
  作者：Krzysztof Swierczek、Arti S. Pandey、John W. Peters、Alvan C. Hengge

  DOI：10.1021/jm030106f

  日期：2003.8.1

  Phosphorothioates, analogues of phosphate esters in which a sulfur replaces an oxygen atom in the phosphoryl group, are competent surrogate substrates for a number of phosphatases. In some cases the thio analogues show similar binding (as estimated by K(m)) while other phosphatases show quite different K(m) values for phosphate compared to phosphorothioate esters. On this basis it was hypothesized

  硫代磷酸酯是磷酸酯的类似物，其中硫取代了磷酰基中的氧原子，是许多磷酸酶的有效替代底物。在某些情况下，与硫代磷酸酯相比，硫代类似物显示出相似的结合力（按K（m）估算），而其他磷酸酯酶显示的磷酸根的K（m）值却大不相同。在此基础上，假设与膦酸相比，不可水解的类似物膦硫代硫酸可能具有不同的抑制趋势。合成了一系列膦酰基硫代酸和相应的膦酸，并比较了它们对人胎盘和大肠杆菌碱性磷酸酶，耶尔森氏菌的蛋白质酪氨酸磷酸酶以及丝氨酸/苏氨酸蛋白质磷酸酶PP2C和lambda的抑制特性。与膦酸典型的较高的pK（a）值相反，用硫取代氧可使膦酸硫代酸的pK（a）值与磷酸酯的pK（a）接近。尽管与膦酸相比，空间硫的要求不同，且膦酸硫代酸的阴离子中电荷分布的差异，但发现除某些例外外，抑制性能的差异是适度的。