Penta-O-acetyl-desoxy-nitro-scyllo-inosit | 20097-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Penta-O-acetyl-desoxy-nitro-scyllo-inosit
• 英文别名: scyllo-1-Desoxy-nitro-inosit-pentaacetat；Penta-O-acetyl-1-desoxy-1-nitro-scyllo-inosit；1-nitro-penta-O-acetyl-1-deoxy-scyllo-inositol；1-Nitro-penta-O-acetyl-1-desoxy-scyllo-inosit；6t-Nitro-1r.2t.3c.4t.5c-pentaacetoxy-cyclohexan
• CAS: 20097-48-7；20108-53-6；20108-59-2；77123-06-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₁₂
• 分子量: 419.342
• InChiKey: FWGQICDIWXUHMJ-KUNQJQEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  174.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 Penta-O-acetyl-desoxy-nitro-scyllo-inosit 生成 1,3-diacetoxy-5-nitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  6-硝基-6-脱氧-D-葡萄糖和6-硝基-6-脱氧-L-ID糖的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01184a053
• 作为产物：
  描述：

  scyllo-nitrocyclitol 、 乙酸酐 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.5h， 生成 Penta-O-acetyl-desoxy-nitro-scyllo-inosit
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of uronic acids leading to aminocyclitols. III. Syntheses of aminocyclitols and aminocyclitol-oligoglycosides from uronic acids and glucuronide-saponins by means of electrolytic decarboxylation.

  摘要：

  将尿酸[如甲基 2，3，4-三-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷酸 (1)、D-葡萄糖醛酸 (9) 和 D-半乳糖醛酸 (17)]转化为相应的氨基环糖醇[如6b、7b、8b；14b、c、15b、c、16b、c；18b]的转化是通过最初的电解脱羧和随后的碱性硝基甲烷处理，再经过催化还原和乙酰化完成的。这种转化方法也适用于中性糖[如 D-甘露糖（19）]，可得到 L-新氨基环糖醇六乙酸酯（22b），还适用于两种葡萄糖醛酸皂甙[sakuraso-皂甙（23）和去酰基-积戈皂甙（27）]，可得到氨基环糖醇寡糖苷（26a、28a）。值得注意的是，这种电解转化无需事先保护起始尿酸中的羟基。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2571

文献信息

• Lichtenthaler, Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 3071,3083
  作者：Lichtenthaler

  DOI：——

  日期：——
• Kitagawa, Isao; Kamigauchi, Toshiyuki; Shirakawa, Kiyoharu, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 349 - 354
  作者：Kitagawa, Isao、Kamigauchi, Toshiyuki、Shirakawa, Kiyoharu、Ikeda, Yoshiharu、Ohmori, Hidenobu、Yoshikawa, Masayuki

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of Nitrodesoxyinositols
  作者：Beat Iselin、Hermann O. L. Fischer

  DOI：10.1021/ja01191a516

  日期：1948.11
• Lichtenthaler,F.W. et al., Angewandte Chemie, 1969, vol. 81, p. 221 - 222
  作者：Lichtenthaler,F.W. et al.

  DOI：——

  日期：——