tert-butyl {[(3H-imidazo[2,1-i]purin-7-yl)methyl]amino}acetate | 921197-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl {[(3H-imidazo[2,1-i]purin-7-yl)methyl]amino}acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-(1H-imidazo[2,1-f]purin-7-ylmethylamino)acetate
• CAS: 921197-88-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₆O₂
• 分子量: 302.336
• InChiKey: IVKBHXZDSKFOAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯 、 2-溴-3-羟基丙烯醛 、 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-N6-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷-3'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 生成 2-(1H-imidazo[2,1-f]purin-7-ylmethylamino)acetic acid 、 tert-butyl {[(3H-imidazo[2,1-i]purin-7-yl)methyl]amino}acetate 、 tert-butyl 2-[1H-imidazo[2,1-f]purin-7-ylmethyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  固相合成7-取代的3H-咪唑并[2,1-i]嘌呤。

  摘要：

  已经开发了固相支持的合成N，N-二取代的（3H-咪唑并[2,1-i]嘌呤-7-基）甲基胺的方法。该文库合成的关键特征是：（i）固定市售的N6-苯甲酰基-5'-O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧腺苷3'-（2-氰基乙基N，N-二异丙基磷酰胺）通过磷酸化成羟基官能化的载体，（ii）在甲酸和2,6存在下，在DMF中用溴代丙二醛将脱保护的腺嘌呤碱定量转化为3H-咪唑并[2,1-i]嘌呤-7-甲醛-二甲基吡啶，（iii）对甲酰基进行还原性胺化，然后进行N-烷基化或N-酰化，以及（iv）通过酸水解裂解N-糖苷键而从载体上释放。

  DOI：

  10.1039/b612655c