(3R,4R,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroxy-9-methoxy-3-methyl-7-oxo-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline 3-oxide hydrochloride | 1234788-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (3R,4R,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroxy-9-methoxy-3-methyl-7-oxo-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline 3-oxide hydrochloride
• CAS: 1234788-71-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅*ClH
• 分子量: 365.814
• InChiKey: TZDJSGYUIVYMFE-ZEKUYGMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroxy-9-methoxy-3-methyl-7-oxo-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline 3-oxide hydrochloride 在 二茂铁 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到14-Hydroxy-norcodeinon
  参考文献：
  名称：

  二茂铁对N-甲基生物碱的N-去甲基化

  摘要：

  在Polonovski-型条件下，发现二茂铁是一种方便有效的催化剂，可用于许多N-甲基生物碱（如鸦片剂和托烷）的N-脱甲基化。通过明智地选择溶剂，右美沙芬，可待因甲醚和蒂巴因获得了良好的收率。当前的方法学还成功地用于吗啡，奥利巴韦和托烷生物碱的N-去甲基化，以合理的收率生产相应的N -nor化合物。关键的药物中间体，如羟考酮和羟吗啡酮也很容易使用这种方法进行N-去甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.031
• 作为产物：
  描述：

  14-羟基可待因酮 在 m-CPBA 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(3R,4R,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroxy-9-methoxy-3-methyl-7-oxo-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline 3-oxide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  二茂铁对N-甲基生物碱的N-去甲基化

  摘要：

  在Polonovski-型条件下，发现二茂铁是一种方便有效的催化剂，可用于许多N-甲基生物碱（如鸦片剂和托烷）的N-脱甲基化。通过明智地选择溶剂，右美沙芬，可待因甲醚和蒂巴因获得了良好的收率。当前的方法学还成功地用于吗啡，奥利巴韦和托烷生物碱的N-去甲基化，以合理的收率生产相应的N -nor化合物。关键的药物中间体，如羟考酮和羟吗啡酮也很容易使用这种方法进行N-去甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.031

文献信息

• Two-Step Iron(0)-Mediated N-Demethylation of <i>N</i>-Methyl Alkaloids
  作者：Gaik B. Kok、Cory C. Pye、Robert D. Singer、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/jo1008492

  日期：2010.7.16

  A mild and simple two-step Fe(0)-mediated N-demethylation of a number of tertiary N-methyl alkaloids is described. The tertiary N-methylamine is first oxidized to the corresponding N-oxide, which is isolated as the hydrochloride salt. Subsequent treatment of the N-oxide hydrochloride with iron powder readily provides the N-demethylated amine. Representative substrates include a number of opiate and tropane alkaloids. Key intermediates in the synthesis of semisynthetic 14-hydroxy pharmaceutical opiates such as oxycodone and oxymorphone are also readily N-demethylated using this method.