methyl (3'S,6'S,7'aS)-1-(tert-butoxycarbonyl)tetrahydro-5'-oxospiro[piperidine-2,6'-pyrrolo[2,1-b]thiazolidine]-3'-carboxylate | 862711-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3'S,6'S,7'aS)-1-(tert-butoxycarbonyl)tetrahydro-5'-oxospiro[piperidine-2,6'-pyrrolo[2,1-b]thiazolidine]-3'-carboxylate
• 英文别名: 1-O'-tert-butyl 3-O-methyl (3S,6S,7aS)-5-oxospiro[2,3,7,7a-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-6,2'-piperidine]-1',3-dicarboxylate
• CAS: 862711-36-2
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 370.47
• InChiKey: UQWUYSNHSTXUKE-PEBVRCNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3'S,6'S,7'aS)-1-(tert-butoxycarbonyl)tetrahydro-5'-oxospiro[piperidine-2,6'-pyrrolo[2,1-b]thiazolidine]-3'-carboxylate 在 盐酸 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3'S,6'S,7'aR)-1-[(2S)-2-pyrrolidinylcarbonyl]tetrahydro-5'-oxospiro[piperidine-2,6'-pyrrolo[2,1-b]thiazoline]-3'-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  β-转角模拟物合成基于胡椒酸的螺双环内酰胺支架

  摘要：

  在一系列的反应中，从叔丁酸合成了一系列的6.5.5螺双环内酰胺支架，该反应是由叔丁氧基羰基哌可酸的α-烯丙基化引发的。烯烃的氧化裂解得到醛，然后与d-半胱氨酸甲酯缩合，得到哌啶基噻唑烷的混合物。用Mukaiyamayama试剂环化胡椒基噻唑烷，得到螺双环内酰胺4a - d。对于在该位置具有S立体化学的那些螺双环内酰胺支架，在酸性条件下观察到7'a桥头碳的差向异构体。在6.5.5螺双环内酰胺骨架与3'小号，6' - [R，7'a R立体化学模仿了II型β-转角，而具有3 'S，6 'S，7'a R立体化学的支架模仿了右手的聚d-脯氨酸II螺旋。

  DOI：

  10.1021/jo050529k
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1-氧代-2-噁-6-氮杂螺[4.5]癸烷-6-羧酸 1,1-二甲基乙酯 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (3'S,6'S,7'aS)-1-(tert-butoxycarbonyl)tetrahydro-5'-oxospiro[piperidine-2,6'-pyrrolo[2,1-b]thiazolidine]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-转角模拟物合成基于胡椒酸的螺双环内酰胺支架

  摘要：

  在一系列的反应中，从叔丁酸合成了一系列的6.5.5螺双环内酰胺支架，该反应是由叔丁氧基羰基哌可酸的α-烯丙基化引发的。烯烃的氧化裂解得到醛，然后与d-半胱氨酸甲酯缩合，得到哌啶基噻唑烷的混合物。用Mukaiyamayama试剂环化胡椒基噻唑烷，得到螺双环内酰胺4a - d。对于在该位置具有S立体化学的那些螺双环内酰胺支架，在酸性条件下观察到7'a桥头碳的差向异构体。在6.5.5螺双环内酰胺骨架与3'小号，6' - [R，7'a R立体化学模仿了II型β-转角，而具有3 'S，6 'S，7'a R立体化学的支架模仿了右手的聚d-脯氨酸II螺旋。

  DOI：

  10.1021/jo050529k

文献信息

• Synthesis of Pipecolic Acid-Based Spiro Bicyclic Lactam Scaffolds as β-Turn Mimics
  作者：Ravindranadh V. Somu、Rodney L. Johnson

  DOI：10.1021/jo050529k

  日期：2005.7.1

  A series of 6.5.5 spiro bicyclic lactam scaffolds were synthesized from pipecolic acid in a sequence of reactions that was initiated with the α-allylation of tert-butoxycarbonyl pipecolic acid. Oxidative cleavage of the olefin to give an aldehyde followed by condensation with d-cysteine methyl ester gave a mixture of pipecolyl thiazolidines. Cyclization of the pipecolyl thiazolidines with Mukaiyama's

  在一系列的反应中，从叔丁酸合成了一系列的6.5.5螺双环内酰胺支架，该反应是由叔丁氧基羰基哌可酸的α-烯丙基化引发的。烯烃的氧化裂解得到醛，然后与d-半胱氨酸甲酯缩合，得到哌啶基噻唑烷的混合物。用Mukaiyamayama试剂环化胡椒基噻唑烷，得到螺双环内酰胺4a - d。对于在该位置具有S立体化学的那些螺双环内酰胺支架，在酸性条件下观察到7'a桥头碳的差向异构体。在6.5.5螺双环内酰胺骨架与3'小号，6' - [R，7'a R立体化学模仿了II型β-转角，而具有3 'S，6 'S，7'a R立体化学的支架模仿了右手的聚d-脯氨酸II螺旋。