6-(2-ethoxy-3,4-dioxo-1-cyclobutenyl)-3,6,10-triazadodecane-3,10-tetraacetic acid (tetra)-tert-butyl ester | 917775-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-ethoxy-3,4-dioxo-1-cyclobutenyl)-3,6,10-triazadodecane-3,10-tetraacetic acid (tetra)-tert-butyl ester
• CAS: 917775-11-2
• 化学式: C₃₅H₅₉N₃O₁₁
• 分子量: 697.867
• InChiKey: IJWBVBKLKDIZCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  158.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-ethoxy-3,4-dioxo-1-cyclobutenyl)-3,6,10-triazadodecane-3,10-tetraacetic acid (tetra)-tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以74.2%的产率得到6-(2-hydroxy-3,4-dioxo-1-cyclobutenyl)-3,6,10-triazadodecane-3,10-tetraacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of a novel paramagnetic macromolecular complex [Gd(TTDASQ–protamine)]

  摘要：

  大鼠和人类的腺癌通常含有血管周围的脱颗粒肥大细胞，这些细胞会释放肝素。鱼精蛋白是一种低分子量、阳离子的多肽，能够与肝素结合并中和其抗凝血特性。一种含有鱼精蛋白的新型磁共振成像（MRI）对比剂被合成出来。TTDASQ，即TTDA（3,6,10-三(羧甲基)-3,6,10-三氮杂十二烷二酸）的衍生物，也被合成出来，并通过与Zn(II)的反金属交换反应研究了含有磷酸盐缓冲液和ZnCl2的[Gd(TTDASQ)]⁻配合物的动力学稳定性，以测量其20 MHz下的弛豫率（R1）。在25.0 ± 0.1°C下，[Gd(TTDASQ)]⁻的水交换速率（kex298）为6.4 × 106 s⁻1，这是通过H217O的降低的17O弛豫率（1/T1r和1/T2r）和化学位移（δr）获得的，并与先前报道的其他钆(III)配合物[Gd(DO3ASQ)]进行了比较。结合亲和性测定显示，(TTDASQ)3⁻pro19对肝素的活性更高。另一方面，肝素对[Gd(TTDASQ)3⁻pro19]偶联物的弛豫率的影响显示，其在pH 7.4下的结合强度（KA）为7669 dm3 mol⁻1，弛豫率（rb1）为30.9 dm3 mmol⁻1 s⁻1。

  DOI：

  10.1039/b604783a
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 6-(2-ethoxy-3,4-dioxo-1-cyclobutenyl)-3,6,10-triazadodecane-3,10-tetraacetic acid (tetra)-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of a novel paramagnetic macromolecular complex [Gd(TTDASQ–protamine)]

  摘要：

  大鼠和人类的腺癌通常含有血管周围的脱颗粒肥大细胞，这些细胞会释放肝素。鱼精蛋白是一种低分子量、阳离子的多肽，能够与肝素结合并中和其抗凝血特性。一种含有鱼精蛋白的新型磁共振成像（MRI）对比剂被合成出来。TTDASQ，即TTDA（3,6,10-三(羧甲基)-3,6,10-三氮杂十二烷二酸）的衍生物，也被合成出来，并通过与Zn(II)的反金属交换反应研究了含有磷酸盐缓冲液和ZnCl2的[Gd(TTDASQ)]⁻配合物的动力学稳定性，以测量其20 MHz下的弛豫率（R1）。在25.0 ± 0.1°C下，[Gd(TTDASQ)]⁻的水交换速率（kex298）为6.4 × 106 s⁻1，这是通过H217O的降低的17O弛豫率（1/T1r和1/T2r）和化学位移（δr）获得的，并与先前报道的其他钆(III)配合物[Gd(DO3ASQ)]进行了比较。结合亲和性测定显示，(TTDASQ)3⁻pro19对肝素的活性更高。另一方面，肝素对[Gd(TTDASQ)3⁻pro19]偶联物的弛豫率的影响显示，其在pH 7.4下的结合强度（KA）为7669 dm3 mol⁻1，弛豫率（rb1）为30.9 dm3 mmol⁻1 s⁻1。

  DOI：

  10.1039/b604783a