methyl (2R)-2-[3-[[5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]-methoxyphosphoryl]propanoylamino]propanoate | 203806-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[3-[[5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]-methoxyphosphoryl]propanoylamino]propanoate
• CAS: 203806-15-9
• 化学式: C₂₉H₃₆N₃O₉P
• 分子量: 601.593
• InChiKey: SMKLAXSGSBUTTQ-RAJITIIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[3-[[5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]-methoxyphosphoryl]propanoylamino]propanoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 methyl (2R)-2-[3-[[1-acetamido-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentyl]-methoxyphosphoryl]propanoylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkylphosphinate inhibitors of D-Ala-D-Ala adding enzyme

  摘要：

  我们合成了一般结构为 X-Lys-PO2H-Gly-Ala 的伪三肽和四肽氨基烷基膦酸，作为 D-Ala-D-Ala 添加酶的过渡态类似物。组装 C 端二肽单元的关键合成步骤是改良的阿勃梭夫反应，将溴丙酰基-D-丙氨酸甲酯与硅烷化的氨基烷基膦酸盐偶联。用纯化的大肠杆菌酶进行动力学测定发现，膦酸盐类似物是可逆的竞争性抑制剂，Ki 值在 200-700 µ>M> 之间。模仿 UDPMurNAc-L-Ala-γ-D-Glu-m-DAP 底物肽链的扩展类似物显示出与酶活性位点更强的结合亲和力。这是首次报道的 D-Ala-D-Ala 添加酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/a704097k
• 作为产物：
  描述：

  5-phthalimido-1-pentanal 在 sodium hydroxide 、 亚膦酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 methyl (2R)-2-[3-[[5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]-methoxyphosphoryl]propanoylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkylphosphinate inhibitors of D-Ala-D-Ala adding enzyme

  摘要：

  我们合成了一般结构为 X-Lys-PO2H-Gly-Ala 的伪三肽和四肽氨基烷基膦酸，作为 D-Ala-D-Ala 添加酶的过渡态类似物。组装 C 端二肽单元的关键合成步骤是改良的阿勃梭夫反应，将溴丙酰基-D-丙氨酸甲酯与硅烷化的氨基烷基膦酸盐偶联。用纯化的大肠杆菌酶进行动力学测定发现，膦酸盐类似物是可逆的竞争性抑制剂，Ki 值在 200-700 µ>M> 之间。模仿 UDPMurNAc-L-Ala-γ-D-Glu-m-DAP 底物肽链的扩展类似物显示出与酶活性位点更强的结合亲和力。这是首次报道的 D-Ala-D-Ala 添加酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/a704097k