tert-butyl ((S)-2-hydroxy-4-methylpentanoylamino)acetate | 1020852-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((S)-2-hydroxy-4-methylpentanoylamino)acetate
• 英文别名: tert-butyl (S)-(2-hydroxy-4-methylpentanoyl)glycinate
• CAS: 1020852-37-2
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: PDOVDBZRGMMYIM-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-2-hydroxy-4-methylpentanoylamino)acetate 、 甲基磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到tert-butyl (S)-(4-methyl-2-((methylsulfonyl)oxy)pentanoyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  走向立体控制的化学合成非天然肽

  摘要：

  提出了一种有效的化学酶法，用于非天然三肽的多组分合成。先前描述的方法的开发将多组分反应提供的多样性与生物催化剂的选择性结合起来，并允许在立体化学控制的情况下将各种氨基酸部分方便地引入三肽支架中。另外，它允许向酰胺氮中引入甲基，从而产生N-甲基化氨基酸的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.103
• 作为产物：
  描述：

  L-alpha-羟基异己酸 、 甘氨酸叔丁酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 tert-butyl ((S)-2-hydroxy-4-methylpentanoylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  走向立体控制的化学合成非天然肽

  摘要：

  提出了一种有效的化学酶法，用于非天然三肽的多组分合成。先前描述的方法的开发将多组分反应提供的多样性与生物催化剂的选择性结合起来，并允许在立体化学控制的情况下将各种氨基酸部分方便地引入三肽支架中。另外，它允许向酰胺氮中引入甲基，从而产生N-甲基化氨基酸的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.103

文献信息

• Stereoselective Modification of <i>N</i>-(α-Hydroxyacyl)-glycinesters via Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Alexander Horn、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01497

  日期：2019.6.21

  excellent nucleophiles in Pd-catalyzed allylic alkylation. The method allows for the stereoselective introduction of a wide range of side chains, including highly functionalized ones. Both diastereomers can be accessed through variation of the reaction conditions. Furthermore, the use of stannylated carbonates introduces vinylstannane motifs, which are eligible for subsequent C–C coupling reactions.

  N-（α-羟基酰基）-甘氨酸酯可以用作Pd催化的烯丙基烷基化反应中的优良亲核试剂。该方法允许立体选择引入各种侧链，包括高度官能化的侧链。两种非对映异构体均可通过改变反应条件来获得。此外，使用甲锡烷基化碳酸酯会引入乙烯基锡烷基序，这些基序可用于后续的C–C偶联反应。