4-Isobutyl-4-trifluoromethyl-oxazolidine-2,5-dione | 139520-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Isobutyl-4-trifluoromethyl-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 139520-48-2
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 225.168
• InChiKey: ZJULVUVAZDSMMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Isobutyl-4-trifluoromethyl-oxazolidine-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(Trifluormethyl)leucin-hydrazid
  参考文献：
  名称：

  Burger, Klaus; Schierlinger, Christian; Muetze, Kerstin, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 4, p. 407 - 414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-{[(Tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-Isobutyl-4-trifluoromethyl-oxazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen zur Kn�pfung der Peptidbindung mit ?-trifluormethylsubstituierten ?-Aminos�uren

  摘要：

  The reaction of ol-trifluoromethyl substituted N-(t)butoxycarbonyl amino acids (Boc-TFM-Xaa-OH) 1 with dicyclohexylcarbodiimide results in formation of 2-(t)butoxy-4-trifluoramethyl-5(4H)-oxazolones 2 within minutes. Compounds 2 react with amino acid esters to give Boc protected dipeptide esters 4. However, at room temperature compounds 2 decompose to give Leuchs anhydrides 3, via retro-ene reaction. Therefore, alpha-trifluoromethyl substituted N-(t)butoxycarbonyl amino acids (Boc-TFM-Xaa-OH) are of limited value for peptide synthesis.

  DOI：

  10.1002/prac.19953370183

文献信息

• Peptide modification by introduction of α-trifluoromethyl α-amino acids via 4-trifluoromethyl-1,3-oxazolidin-2,5-diones
  作者：Christian Schierlinger、Klaus Burger

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88047-9

  日期：1992.1

  α-Trifluoromethyl substituted α-amino acids can be introduced into the N-terminal position of peptides on carboxyl group activation via Leuchs anhydrides.

  可以通过Leuchs酸酐将α-三氟甲基取代的α-氨基酸引入在羧基活化的肽的N-末端位置。