N-benzyl-N-[2-[(2-iodophenoxy)methyl]prop-2-enyl]prop-2-ynamide | 179984-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-benzyl-N-[2-[(2-iodophenoxy)methyl]prop-2-enyl]prop-2-ynamide
• CAS: 179984-23-7
• 化学式: C₂₀H₁₈INO₂
• 分子量: 431.273
• InChiKey: HQEKVFQEFWXMOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[2-[(2-iodophenoxy)methyl]prop-2-enyl]prop-2-ynamide 在 三正丁基氢锡 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以56%的产率得到C₂₀H₁₉NO₂
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化－阴离子捕获。第5部分：1级联加氢苯乙烯基化-双环化-分子内阴离子捕获。桥环和螺环小和大环杂环的合成

  摘要：

  一系列2-碘代芳基醚和2-碘代芳基酰胺的O-和N -α，ω-烯炔衍生物在0–25°C下经历钯催化的ω-炔烃部分的级联氢化锡烷基化反应，然后在100–110°C下进行双环化终止于分子内sp 3 –sp 2斯蒂勒偶联。这些级联提供了广泛的5/6和5 / 12–17元双环螺环和桥环杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00660-8
• 作为产物：
  描述：

  propiolic anhydride 、 Benzyl-[2-(2-iodo-phenoxymethyl)-allyl]-amine 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到N-benzyl-N-[2-[(2-iodophenoxy)methyl]prop-2-enyl]prop-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化－阴离子捕获。第5部分：1级联加氢苯乙烯基化-双环化-分子内阴离子捕获。桥环和螺环小和大环杂环的合成

  摘要：

  一系列2-碘代芳基醚和2-碘代芳基酰胺的O-和N -α，ω-烯炔衍生物在0–25°C下经历钯催化的ω-炔烃部分的级联氢化锡烷基化反应，然后在100–110°C下进行双环化终止于分子内sp 3 –sp 2斯蒂勒偶联。这些级联提供了广泛的5/6和5 / 12–17元双环螺环和桥环杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00660-8

文献信息

• Palladium catalysed cascade hydrostannylation-bis-cyclisation-intramolecular anion capture. Routes to bridged- and spiro-cyclic small and macrocyclic heterocycles
  作者：Adele Casaschi、Ronald Grigg、JoséM Sansano、David Wilson、James Redpath

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00842-8

  日期：1996.6

  Palladium catalysed cascade hydrostannylation of terminal alkynes in α,ω-enynes at 0–25°C followed by bis-cyclisation initiated by insertion of Pd(0) into an aryl iodide at 100–110°C and terminating in an intramolecular Stille coupling provides a wide range of exo-methylene and membered spiro- and bridged-ring heterocycles.

  钯在0–25°C下催化α，ω-炔烃中末端炔的级联氢化苯乙烯化反应，然后通过在100–110°C下将Pd（0）插入碘代芳烃中并终止于分子内Stille偶联而引发双环化反应各种各样的exo-亚甲基和成员的螺环和桥环杂环。
• Palladium Catalysed Tandem Cyclisation–Anion Capture. Part 5: Cascade Hydrostannylation-bis-cyclisation-intramolecular Anion Capture. Synthesis of Bridged- and Spiro-Cyclic Small and Macrocyclic Heterocycles
  作者：Adele Casaschi、Ronald Grigg、José M Sansano、David Wilson、James Redpath

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00660-8

  日期：2000.9

  A series of O- and N-α,ω-enyne derivatives of 2-iodoarylethers and 2-iodoarylamides undergo palladium catalysed cascade hydrostannylation of the ω-alkyne moiety at 0–25°C followed by bis-cyclisation at 100–110°C terminating in intramolecular sp3–sp2 Stille coupling. These cascades provide a wide range of 5/6 and 5/12–17 membered bicyclic spiro- and bridged-ring heterocycles.

  一系列2-碘代芳基醚和2-碘代芳基酰胺的O-和N -α，ω-烯炔衍生物在0–25°C下经历钯催化的ω-炔烃部分的级联氢化锡烷基化反应，然后在100–110°C下进行双环化终止于分子内sp 3 –sp 2斯蒂勒偶联。这些级联提供了广泛的5/6和5 / 12–17元双环螺环和桥环杂环。