(E)-5-p-Tolyl-pent-4-enoic acid ethyl ester | 182635-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-p-Tolyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
• CAS: 182635-26-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: WYSATKADSJJPIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-p-Tolyl-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(4-methylbenzyl)indolizidine
  参考文献：
  名称：

  亚胺的级联自由基环化

  摘要：

  级联自由基反应是通过将sp 3碳中心自由基环化到亚胺的C原子上引发的，已被用于开发合成一系列氮杂环的新方案。使用Bu 3 SnH由苯硒基前体生成C中心自由基中间体。通过环化到亚胺上而生成的胺基与适当放置的烯烃进行进一步的5或6外环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00636-9
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸乙酯 、 4-碘甲苯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以83%的产率得到(E)-5-p-Tolyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚胺的级联自由基环化

  摘要：

  级联自由基反应是通过将sp 3碳中心自由基环化到亚胺的C原子上引发的，已被用于开发合成一系列氮杂环的新方案。使用Bu 3 SnH由苯硒基前体生成C中心自由基中间体。通过环化到亚胺上而生成的胺基与适当放置的烯烃进行进一步的5或6外环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00636-9

文献信息

• Access to Saturated Thiocyano-Containing Azaheterocycles via Selenide-Catalyzed Regio- and Stereoselective Thiocyanoaminocyclization of Alkenes
  作者：Wei Wei、Lihao Liao、Tian Qin、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02834

  日期：2019.10.4

  An efficient route for the synthesis of saturated thiocyano-containing azaheterocycles by selenide-catalyzed regio- and stereoselective thiocyanoaminocyclization of alkenes is disclosed. The desired products were obtained in moderate to high yields under mild conditions. The generality of this method was elucidated by its efficient application in thiocyano oxycyclization of alkenes.

  公开了通过硒化物催化的烯烃的区域和立体选择性硫氰基氨基环化合成饱和的含硫氰基氮杂杂环的有效途径。在温和条件下以中等至高收率获得所需产物。该方法在烯烃硫氰基氧化环化中的有效应用阐明了该方法的一般性。