3-thiophen-2-ylsulfanyl-propionitrile | 57713-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-thiophen-2-ylsulfanyl-propionitrile
• 英文别名: 3-Thiophen-2-ylsulfanylpropanenitrile
• CAS: 57713-42-5
• 化学式: C₇H₇NS₂
• 分子量: 169.271
• InChiKey: KZTAEGKERWCTPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-thiophen-2-ylsulfanyl-propionitrile 在 双氧水 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到3-(thiophen-2-ylsulfinyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用卤代戊鎓盐催化磺酸根阴离子对映体选择性烷基化为手性杂环亚砜

  摘要：

  我们报道了卤化戊二烯作为相转移催化剂，用于将亚硫酸根阴离子不对称烷基化为具有高对映选择性（高达99％ee）和产率（高达99％）的各种亚砜。这种方法可以获取可能与强氧化剂或有机金属试剂不兼容的对映体富集的杂环亚砜。计算研究表明，涉及多个非共价相互作用，例如卤素键和非经典氢键。

  DOI：

  10.1002/anie.201407512
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硫醇 、 丙烯腈 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-thiophen-2-ylsulfanyl-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  使用卤代戊鎓盐催化磺酸根阴离子对映体选择性烷基化为手性杂环亚砜

  摘要：

  我们报道了卤化戊二烯作为相转移催化剂，用于将亚硫酸根阴离子不对称烷基化为具有高对映选择性（高达99％ee）和产率（高达99％）的各种亚砜。这种方法可以获取可能与强氧化剂或有机金属试剂不兼容的对映体富集的杂环亚砜。计算研究表明，涉及多个非共价相互作用，例如卤素键和非经典氢键。

  DOI：

  10.1002/anie.201407512

文献信息

• SADYXOV K. I.; ALIEV S. M.; SEIDOV M. M., ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1975, 11, HO 10, 2157-2159
  作者：SADYXOV K. I.、 ALIEV S. M.、 SEIDOV M. M.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Enantioselective Alkylation of Sulfenate Anions to Chiral Heterocyclic Sulfoxides Using Halogenated Pentanidium Salts
  作者：Lili Zong、Xu Ban、Choon Wee Kee、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.201407512

  日期：2014.10.27

  We report halogenated pentanidiums as phase‐transfer catalysts for the asymmetric alkylation of sulfenate anions to various sulfoxides with high enantioselectivities (up to 99 % ee) and yields (up to 99 %). This approach gives access to enantioenriched heterocyclic sulfoxides that might not be compatible with strong oxidants or organometallic reagents. Computational studies have revealed that the multiple

  我们报道了卤化戊二烯作为相转移催化剂，用于将亚硫酸根阴离子不对称烷基化为具有高对映选择性（高达99％ee）和产率（高达99％）的各种亚砜。这种方法可以获取可能与强氧化剂或有机金属试剂不兼容的对映体富集的杂环亚砜。计算研究表明，涉及多个非共价相互作用，例如卤素键和非经典氢键。