Z-Lys(Z)-Ser-OH | 106326-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Lys(Z)-Ser-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2,6-bis(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 106326-29-8
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₈
• 分子量: 501.536
• InChiKey: GWTZMIJUPBOPKG-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  821.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Lys(Z)-Ser-OH 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N^α,N^ε-Di-Z-lysyl-seryl-prolyl-glycyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  Martynov, V. F.; Anokhina, V. V.; Belokrylov, G. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 10, p. 2122 - 2128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 N2,N6-二[(苯基甲氧基)羰基]-L-赖氨酸 4-硝基苯基酯 以81%的产率得到Z-Lys(Z)-Ser-OH
  参考文献：
  名称：

  Martynov, V. F.; Anokhina, V. V.; Belokrylov, G. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 10, p. 2122 - 2128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• IMMUNOREGULATORY PEPTIDES
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0215805A1

  公开（公告）日：1987-04-01
• [EN] IMMUNOREGULATORY PEPTIDES
  申请人：MERCK PATENT GESELLSCHAFT MIT BESCHRÄNKTER HAFTUNG

  公开号：WO1986004334A1

  公开（公告）日：1986-07-31

  (EN) Peptides and peptide derivatives, and method of using the same in mammalian immune systems to suppress autoimmune responses, organ transplantation rejection responses, or neoplastic cell growth. The peptides are characterized by the formula A-X-(B-Y)n-C wherein X and Y are residues of amino acids or amino acid derivatives with positively charged side chains, e.g., Lys, Orn, Arg, His, D-Lys, D-Orn, D-Arg, or D-His, or D-enantiomers of any of these residues, A and C are any substituents that preserve or augment the immunoregulatory activity of the peptides, B is a residue of an amino acid or amino acid derivative that preserves or augments the immunoregulatory activity of the peptide, and n is 0 or 1. The activity of the subject peptides includes suppression of the proliferation of T-lymphocytes in $i(in vitro) systems that are analogous to mammalian $i(in vivo) disease conditions, regulation of tumor cell proliferation $i(in vitro) and $i(in vivo), and reduction of autoimmune disease-associated lesions $i(in vivo). The peptides have potential human therapeutic benefits related to the treatment of autoimmune, organ or graft rejection, neoplastic and other diseases.(FR) Des peptides et des dérivés de peptides, ainsi que leurs procédés d'utilisation dans le système immunitaire de mammifères afin de supprimer des réactions d'auto-immunité, des réactions de rejet lors de la transplantation d'organes, et la croissance cellulaire néoplastique. Ces peptides se caractérisent par la formule A-X-(B-Y)n-C dans laquelle X et Y sont des acides aminés résiduels ou de dérivés d'acides aminés avec des chaînes latérales positivement chargées, par exemple Lys, Orn, Arg, His, D-Lys, D-Orn, D-Arg, ou D-Wis, ou des émantiomères -D d'un de ces acides aminés résiduels; A et C sont des substituants qui entretiennent ou augmentent l'acitivité de régulation immunitaire de ces peptides, et n est égal à 0 ou 1. L'activité de ces peptides comprend la suppression de la prolifération de lymphocytes-T dans des systèmes $i(in vitro) analogues à des états pathologiques $i(in vivo) de mammifères, la régulation de la prolifération de cellules cancéreuses $i(in vitro) et $i(in vivo), et la réduction $i(in vivo) de lésions associées à des maladies auto-immunitaires. Ces peptides ont un potentiel thérapeutique bénéfique pour des êtres humains pour ce qui est du traitement de maladies auto-immunitaires et néoplastiques, de rejets de greffes et d'organes, et d'autres maladies.