(6R)-7t-(2-bromo-acetylamino)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 26973-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-7t-(2-bromo-acetylamino)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-7-[(2-bromoacetyl)amino]-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 26973-84-2
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₆O₄S₂
• 分子量: 449.309
• InChiKey: NKHZXYPGNWMPQD-GMSGAONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1H-吡啶-4-酮 、 (6R)-7t-(2-bromo-acetylamino)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 N,N-二(三甲基硅基)乙酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (6R)-7t-[2-(3-hydroxy-4-oxo-4H-pyridin-1-yl)-acetylamino]-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Gericke; Rogalski, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1979, vol. 29, # 2 A, p. 362 - 369

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cephalosporin derivative production by a 7 alpha-methoxylation process and intermediates
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA LTD.

  公开号：EP0024879A1

  公开（公告）日：1981-03-11

  A new, efficient process is provided for the production of 7β-[(2D-2-amino-2-carboxy)-ethylthioacetamido]- 7a-methoxy-3-[(1-methyl-1H-tetrazole-5-yl)thiomethyl]-3-cephem-3-carboxylic acid which is useful as an antibacterial agent. This process is economic in using asthe starting material the inexpensive, corresponding cephem compound containing no 7a-methyoxy group on the cephem nucleus and comprises 7a-methoxylation of a protected derivative of the starting cephem compound with t-butyl hypochlorite and lithium methoxide, followed by inactivation of the excess methoxylation reagents with a trialkyl phosphite and acetic acid to prevent undesired side-reactions such as oxidation of the alkyl-thioacetyl group of the product, and further by conventional removal of the protecting groups.

  本发明提供了一种生产 7β-[(2D-2-氨基-2-羧基)-乙硫基乙酰氨基]-7a-甲氧基-3-[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫甲基]-3-头孢环-3-羧酸的高效新工艺，该工艺可用作抗菌剂。这种工艺的经济之处在于，它以价格低廉、头庚核上不含 7a -甲氧基的相应头庚化合物为起始原料，包括用次氯酸叔丁酯和甲醇锂对起始头庚化合物的保护衍生物进行 7a -甲氧基化反应，然后使其失活、然后用三烷基亚磷酸酯和乙酸使过量的甲氧基化试剂失活，以防止不希望发生的副反应，如产物中烷基硫代乙酰基的氧化，再用常规方法去除保护基团。
• Cephalosporin compound
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0068403B1

  公开（公告）日：1986-08-13
• US4324891A
  申请人：——

  公开号：US4324891A

  公开（公告）日：1982-04-13
• US4477659A
  申请人：——

  公开号：US4477659A

  公开（公告）日：1984-10-16
• Gericke; Rogalski, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1979, vol. 29, # 2 A, p. 362 - 369
  作者：Gericke、Rogalski

  DOI：——

  日期：——