1-(3-chloro-1-propenyl)-3-methylbenzene | 41412-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chloro-1-propenyl)-3-methylbenzene
• 英文别名: 3-Methyl-cinnamylchlorid；3-chloro-1ξ-m-tolyl-propene；3-Chlor-1ξ-m-tolyl-propen；1-(3-chloroprop-1-enyl)-3-methylbenzene
• CAS: 41412-76-4
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• 分子量: 166.65
• InChiKey: FXITWRYIGCBOQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloro-1-propenyl)-3-methylbenzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S,S)-quinoxP 、 potassium carbonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的分子内氢芳基化反应对映选择性合成3-取代的二氢苯并呋喃

  摘要：

  通过C–H活化进行分子内氢芳基化反应是合成碳和杂环化合物的最有效方法之一，而我们仍然有发展反应的高对映选择性的空间。在这里我们描述了m的Ir催化对映选择性分子内氢芳基化-烯丙氧基苯基酮。通过与常规手性双膦配体配位的阳离子铱络合物有效催化对映选择性环化，从而以高收率和高对映选择性得到苯并呋喃。酮的羰基可作为C–H活化的有效引导基团。在合成的效用方面，我们也实现了手性3-取代的二氢苯并呋喃的一锅法合成从容易得到的烯丙基碳酸酯和米-hydroxyacetophenones经由顺序Pd-催化的烯丙基取代和Ir催化的分子内hydroarylation。

  DOI：

  10.1039/d0ob02421j
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基肉桂醇 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1-(3-chloro-1-propenyl)-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  1-重排p -fluorophenylallyl，1-米-tolylallyl，和光学活性的1-苯基烯丙基氯化物在NN二甲基甲酰胺

  摘要：

  光学活性的损失由1-苯基烯丙基氯在NN二甲基甲酰胺发生更快，更加senstitive到介质的离子强度，比异构化为肉桂基氯。1- p -fluorophenylallylchloride和1-米-tolylallyl氯化物两者的重排除了1-苯基烯丙基氯化物更迅速，这表明共振相互作用的取代基，在反应中心的显影电荷之间发生。提出异构化是通过分子内机制发生的，在过渡态中有适度的电荷分离，外消旋化涉及离子对中间物，其中正电荷基本上保持在1-碳原子上。

  DOI：

  10.1039/j29660000590

文献信息

• A Convenient Palladium‐Catalyzed Carbonylative Synthesis of (<i>E</i>)‐3‐Benzylidenechroman‐4‐ones
  作者：Wei‐Feng Wang、Jin‐Bao Peng、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201900015

  日期：2019.3.7

  A convenient palladium‐catalyzed carbonylation reaction for the efficient synthesis of (E)‐3‐benzylidenechroman‐4‐ones has been developed. Using TFBen as a solid CO source, a range of substituted (E)‐3‐benzylidenechroman‐4‐ones were prepared in moderate to good yields with 2‐iodophenols and allyl chlorides as the substrates. Additionally, substituted quinolin‐4(1H)‐ones can also be obtained with 2‐iodoaniline

  已经开发了一种便捷的钯催化羰基化反应，可有效合成（E）-3-亚苄基苯并二氢吡喃-4-酮。使用TFBen作为固体CO源，以2-碘苯酚和烯丙基氯为底物，以中等至良好的收率制备了一系列取代的（E）-3-苄叉基苯并四氢吡喃-4-酮。另外，也可以以2-碘苯胺为起始原料获得取代的喹啉-4（1 H）-1 。
• The rearrangement of 1-p-fluorophenylallyl, 1-m-tolylallyl, and optically active 1-phenylallyl chlorides in NN-dimethylformamide
  作者：M. Y. Shandala、E. S. Waight、M. Weinstock

  DOI：10.1039/j29660000590

  日期：——

  Loss of optical activity by 1-phenylallyl chloride in NN-dimethylformamide occurs faster, and is much more senstitive to the ionic strength of the medium, than isomerisation to cinnamyl chloride. 1-p-fluorophenylallylchloride and 1-m-tolylallyl chloride both rearrange more rapidly than 1-phenylallyl chloride, indicating that resonance interaction occurs between the substituent and the developing charge

  光学活性的损失由1-苯基烯丙基氯在NN二甲基甲酰胺发生更快，更加senstitive到介质的离子强度，比异构化为肉桂基氯。1- p -fluorophenylallylchloride和1-米-tolylallyl氯化物两者的重排除了1-苯基烯丙基氯化物更迅速，这表明共振相互作用的取代基，在反应中心的显影电荷之间发生。提出异构化是通过分子内机制发生的，在过渡态中有适度的电荷分离，外消旋化涉及离子对中间物，其中正电荷基本上保持在1-碳原子上。
• Enantioselective domino reaction of CO2, amines and allyl chlorides under iridium catalysis: formation of allyl carbamates
  作者：Min Zhang、Xiaoming Zhao、Shengcai Zheng

  DOI：10.1039/c4cc00413b

  日期：——

  The enantioselective domino reaction between CO2 (1 atm), amines and linear allyl chlorides in the presence of an iridium complex, DABCO and toluene at 15 degrees C was realized, which gave branched allyl carbamates in acceptable to high yields with up to excellent regioselectivity (99/1) and 94% ee. This is the first example of the synthesis of chiral allyl carbamates through catalytic domino reactions

  在铱络合物，DABCO和甲苯的存在下，在15°C的温度下实现了CO2（1 atm），胺和线性烯丙基氯之间的对映选择性多米诺反应，这使支链烯丙基氨基甲酸酯的收率高至可接受的范围，并且具有出色的区域选择性99/1）和94％ee。这是使用CO 2通过催化多米诺骨牌反应合成手性烯丙基氨基甲酸酯的第一个例子。
• AMINE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Kiuchi Masatoshi

  公开号：US20100179216A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Provided is a novel amine compound represented by the following formula (I) having a superior peripheral blood lymphocyte decreasing action and superior in the immunosuppressive action, rejection suppressive action and the like, which shows decreased side effects of, for example, bradycardia and the like, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, or a hydrate thereof, or a solvate thereof. wherein each symbol is as defined in the specification.

  提供的是一种新型胺类化合物，其化学式表示为(I)，具有优异的外周血淋巴细胞减少作用、免疫抑制作用、排异抑制作用等，表现出例如心动过缓等副作用减少的优点，或其药学上可接受的酸加盐，或其水合物，或其溶剂化物。 其中，每个符号如规范中所定义。
• Amine compound and pharmaceutical use thereof
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：US08129361B2

  公开（公告）日：2012-03-06

  Provided is a novel amine compound represented by the following formula (I) having a superior peripheral blood lymphocyte decreasing action and superior in the immunosuppressive action, rejection suppressive action and the like, which shows decreased side effects of, for example, bradycardia and the like, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, or a hydrate thereof, or a solvate thereof. wherein each symbol is as defined in the specification.

  提供的是一种新型胺类化合物，其化学式如下（I），具有卓越的外周血淋巴细胞降低作用和免疫抑制作用，抗排异作用等方面表现出降低副作用的优点，例如心动过缓等，或其药学上可接受的酸盐，或其水合物，或其溶剂化物。 其中，每个符号如规范中所定义。