N-<(R)-(-)-geranyl-1-d>phthalimide | 126695-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<(R)-(-)-geranyl-1-d>phthalimide
• 英文别名: N-((R)-(-)-geranyl-1-d)phthalimide
• CAS: 126695-15-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 284.362
• InChiKey: NZUXIQHUOLOYNR-ZVLMXYMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(R)-(-)-geranyl-1-d>phthalimide 在 sodium cyanoborohydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-(+)-diethylgeranylamine-1-d
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of the asymmetric isomerization of allylamines to enamines catalyzed by 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'binaphthyl-rhodium complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00168a040
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 lithium aluminium deuteride 、 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-<(R)-(-)-geranyl-1-d>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of the asymmetric isomerization of allylamines to enamines catalyzed by 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'binaphthyl-rhodium complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00168a040

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogen Migration of Allylamines
  作者：Sei Otsuka、Kazuhide Tani

  DOI：10.1055/s-1991-26541

  日期：——

  This review describes some preparative aspects and practical applications of BINAP-Rh(I) catalyzed enantioselective isomerization of prochiral allylamines recently developed through the joint effort of several groups in Japan. In addition, the novel, sophisticated reaction mechanisms are discussed. 1. Introduction 2. Catalyst Development 2.1. Cobalt Catalysts 2.2. Rhodium Catalysts 2.3. The Ligand BINAP 3. Preparative Aspects 3.1. Isomerization on a Laboratory Scale 3.2. The Industrial Process 4. Substrates and the Scope 4.1. Allylamine 4.2. Allyl Alcohol 5. Reaction Mechanisms 5.1. Catalytic Pathways 5.2. Mechanism of Chiral Recognition 5.3. Conclusion 6. Applications 6.1. (-)-Menthol 6.2. Citronellol 6.3. Citronellal Derivatives 6.4. α-Tocopherol Side Chain 6.5. Methoprene

  本篇综述介绍了日本多个研究小组共同努力下近期开发的BINAP-Rh(I)催化不对称异构化前手性烯丙胺的一些制备方面和实际应用。此外，还讨论了新颖而复杂的反应机理。 1. 引言 2. 催化剂开发 2.1. 钴催化剂 2.2. 铑催化剂 2.3. 配体BINAP 3. 制备方面 3.1. 实验室规模的异构化 3.2. 工业过程 4. 底物与范围 4.1. 烯丙胺 4.2. 烯丙醇 5. 反应机理 5.1. 催化途径 5.2. 手性识别机制 5.3. 结论 6. 应用 6.1. 薄荷醇 6.2. 香茅醇 6.3. 香茅醛衍生物 6.4. 生育酚侧链 6.5. 灭虫脲