(E,Z)-2-(methylthio)-5-[(5-nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methylene]-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one | 937012-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E,Z)-2-(methylthio)-5-[(5-nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methylene]-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
• 英文别名: 2-(methylthio)-5-[(5-nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methylene]-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one；2-methylsulfanyl-5-[(5-nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methylidene]-1H-imidazol-4-one
• CAS: 937012-17-4
• 化学式: C₁₂H₉N₅O₃S
• 分子量: 303.301
• InChiKey: NHEMUUGVKAKMNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,Z)-2-(methylthio)-5-[(5-nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methylene]-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-(benzylamino)-5-[(5-nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methylene]-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one 、 (Z)-2-(benzylamino)-5-[(5-nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methylene]-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  细胞分裂周期7​​激酶抑制剂：1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶，合成和结构活性关系。

  摘要：

  Cdc7激酶最近已成为癌症治疗的引人注目的靶标，并且发现Cdc7激酶的低分子量抑制剂可有效抑制动物模型中的肿瘤生长。在本文中，我们描述了新的1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶衍生物的合成和构效关系，该衍生物被确定为Cdc7激酶的抑制剂。从（Z）-2-苯基-5-（1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-3-基亚甲基）-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮（1）的研究进展（Z）-2-（苄氨基）-5-（1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-3-基亚甲基）-1,3-噻唑-4（5 H）-一]（42），一种有效的ATP模拟Cdc7激酶抑制剂，IC 50值为7 nM。

  DOI：

  10.1021/jm900248g
• 作为产物：
  描述：

  (E,Z)-5-[(5-nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-methylene]-2-thioxoimidazolidin-4-one 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(E,Z)-2-(methylthio)-5-[(5-nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methylene]-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  细胞分裂周期7​​激酶抑制剂：1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶，合成和结构活性关系。

  摘要：

  Cdc7激酶最近已成为癌症治疗的引人注目的靶标，并且发现Cdc7激酶的低分子量抑制剂可有效抑制动物模型中的肿瘤生长。在本文中，我们描述了新的1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶衍生物的合成和构效关系，该衍生物被确定为Cdc7激酶的抑制剂。从（Z）-2-苯基-5-（1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-3-基亚甲基）-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮（1）的研究进展（Z）-2-（苄氨基）-5-（1 H-吡咯并[2,3 - b ]吡啶-3-基亚甲基）-1,3-噻唑-4（5 H）-一]（42），一种有效的ATP模拟Cdc7激酶抑制剂，IC 50值为7 nM。

  DOI：

  10.1021/jm900248g

文献信息

• Azaindolylidene derivatives as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：Vanotti Ermes

  公开号：US20070112020A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The present invention is directed to compounds of the formula or pharmaceutically acceptable salts, prodrug, solvate or optical isomer thereof, pharmaceutical compositions containing same and use thereof for treating diseases linked to disregulated cell proliferation or to disregulated protein kinase.

  本发明涉及以下化合物的公式，或其药用盐、前药、溶剂化合物或其光学异构体，包含相同化合物的药物组合物以及用于治疗与细胞增殖失调或蛋白激酶失调相关疾病的用途。