4-溴-6-甲基-2H-色烯-2-酮 | 1239896-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-6-甲基-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 4-bromo-6-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Bromo-6-methylchromen-2-one
• CAS: 1239896-43-5
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: NIDDMFDTTBUHLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  343.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.640±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-6-甲基-2H-色烯-2-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-((2-hydroxy-5-methylphenyl)amino)-6-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Smiles重排 意外地形成C–N键：N-芳基香豆素/吡喃衍生物的一锅合成†

  摘要：

  通过Smiles重排合成N-芳基香豆素/吡喃衍生物的概念新颖的一锅法。4-溴香豆素/吡喃与2-氨基酚的反应提供了O-芳基香豆素/吡喃，其随后在温和的反应条件下以良好的产率重排为N-芳基香豆素/吡喃。

  DOI：

  10.1039/c8nj02109k
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基香豆素 在 四磷十氧化物 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-溴-6-甲基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  茚满的螺二戊二烯色酮：Pd催化的螺环化，然后通过CH活化策略进行环化。

  摘要：

  已经说明了钯催化炔烃与4-溴香豆素的螺环化。该反应突出了一个有趣的过程，该过程是通过螺环化然后通过C–H活化环化来级联形成两个五元环。该方法为以高收率合成各种茚满的螺并戊二烯发色酮提供了一个有吸引力的平台。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01475

文献信息

• Synthesis and biological activities of novel ethers of quinolinone linked with coumarins
  作者：Rajesh G. Kalkhambkar、G. Aridoss、Geeta M. Kulkarni、R. M. Bapset、T. Y. Mudaraddi、N. Premkumar、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1007/s00706-011-0460-3

  日期：2011.3

  ethers of quinolinone linked with different substituted coumarins and benzofurans were synthesized from 4-(bromomethyl)quinolinones. All newly synthesized compounds were screened for their in vitro antibacterial and antifungal activities. Most of the compounds with chloro substitution at the C-6 or C-7 position in quinolinone showed potent antibacterial and antifungal activities. In pharmacological evaluations

  摘要由4-（溴甲基）喹啉酮合成了一系列与不同取代的香豆素和苯并呋喃连接的喹啉酮新醚。筛选所有新合成的化合物的体外抗菌和抗真菌活性。喹啉酮中大多数在C-6或C-7位置被氯取代的化合物显示出有效的抗菌和抗真菌活性。在药理学评估中，这些氯喹啉酮中的一些在8小时后也显示出70-77％的炎症抑制作用，而其他化合物显示出51-55％的抑制作用。与标准品和对照品相比，大多数化合物显示出有效的镇痛活性。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和EI-MS对所有新合成化合物的结构进行了表征。 图形概要
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 4-Arylcoumarins Using Triarylbismuth Compounds as Atom-Efficient Multicoupling Organometallic Nucleophiles
  作者：Maddali L. N. Rao、Varadhachari Venkatesh、Deepak N. Jadhav

  DOI：10.1002/ejoc.201000134

  日期：——

  Triarylbismuth compounds have been cross-coupled as atom-efficient multicoupling organometallic nucleophiles with 4-bromo- and 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)coumarins under palladium catalysis conditions. These reactions afforded an array of 4-arylcoumarins in high yields. The general palladium protocol has been demonstrated to be efficient for the coupling of both bromide and triflate derivatives

  在钯催化条件下，三芳基铋化合物作为原子高效多偶联有机金属亲核试剂与 4-溴和 4-（三氟甲基磺酰氧基）香豆素交叉偶联。这些反应以高产率提供了一系列 4-芳基香豆素。通用钯方案已被证明对于香豆素的溴化物和三氟甲磺酸酯衍生物与三芳基铋试剂的偶联是有效的。
• Photocatalytic Chemodivergent Synthesis of <i>α</i> ‐ <i>gem</i> ‐Dihalovinyl Ketones and Chromen‐2‐Ones from Monoalkynes
  作者：Zi‐Yang Xu、Yin‐Ping Liu、Xin Liu、Rong Fu、Wen‐Juan Hao、Shu‐Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202200422

  日期：2022.8.2

  BrCCl3 and CBr4 was develop, enabling Kharasch-type addition/nucleophilic substitution cascade to selectively produce α-gem-dihalovinyl ketones and chromen-2-ones with moderate to good yields. Use of monoalkynes without additional nucleophilic sites furnished α-gem-dihalovinyl ketones through a Kharasch-type addition and intermolecular allylic substitution cascade whereas the latter transformation of 2-ethynylphenols

  开发了从单炔烃与多卤代甲烷（如 BrCCl 3和 CBr 4 ）开始的通用光催化底物控制化学发散策略，使Kharasch型加成/亲核取代级联选择性地产生具有中等至良好的产量。使用没有额外亲核位点的单炔烃通过 Kharasch 型加成和分子间烯丙基取代级联提供α-偕-二卤代乙烯基酮，而 2-乙炔基酚的后一种转化允许 BrCX 3的碳-卤素键完全断裂访问功能化的 chromen-2-ones。这些所得的α-偕-二卤乙烯基酮的后期应用证明了它们衍生的多功能性。
• Indane-Fused Spiropentadiene Chromanones: A Pd-Catalyzed Spiroannulation Followed by Cyclization <i>via</i> C–H Activation Strategy
  作者：Abhilash Sharma、Hemanta Hazarika、Manashi Sarmah、Babulal Das、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01475

  日期：2020.9.4

  Pd-catalyzed spiroannulation of 4-bromocoumarin with alkynes has been illustrated. The reaction highlights an interesting process for cascade formation of two five-membered rings through spiroannulation followed by cyclization via C–H activation. This method offers an attractive platform for the synthesis of a broad range of indane-fused spiropentadiene chromanones in good yields.

  已经说明了钯催化炔烃与4-溴香豆素的螺环化。该反应突出了一个有趣的过程，该过程是通过螺环化然后通过C–H活化环化来级联形成两个五元环。该方法为以高收率合成各种茚满的螺并戊二烯发色酮提供了一个有吸引力的平台。
• Unexpected C–N bond formation <i>via</i> Smiles rearrangement: one pot synthesis of <i>N</i>-arylated coumarin/pyran derivatives
  作者：K. Shiva Kumar、Meesa Siddi Ramulu、N. Praveen Kumar

  DOI：10.1039/c8nj02109k

  日期：——

  A conceptually new and one-pot method for the synthesis of N-arylated coumarin/pyran derivatives via Smiles rearrangement. The reaction of 4-bromocoumarin/pyran with 2-amino phenols affords O-arylated coumarin/pyran which subsequently rearranges into N-arylated coumarin/pyran under mild reaction conditions in good yields.

  通过Smiles重排合成N-芳基香豆素/吡喃衍生物的概念新颖的一锅法。4-溴香豆素/吡喃与2-氨基酚的反应提供了O-芳基香豆素/吡喃，其随后在温和的反应条件下以良好的产率重排为N-芳基香豆素/吡喃。