ethyl (2R,3S)-3-benzyl-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoate | 1234882-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-3-benzyl-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoate
• CAS: 1234882-68-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: GDAIYXONRATIDQ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 ethyl tert-butoxycarbonylamino(toluene-4-sulfonyl)acetate 在 R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 potassium fluoride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 、 、 ethyl (2R,3S)-3-benzyl-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  控制醛与原位生成的N-氨基甲酰基亚胺的氨基催化对映选择性曼尼希反应中的立体选择性

  摘要：

  已开发出一种简便，简便的方法，用于醛与原位生成的N-氨基甲酰基亚胺的直接，氨基催化和高度对映选择性的曼尼希反应。α-亚氨基酯和芳族亚胺都可以用作合适的亲电子组分。此外，市售的仲胺催化剂的明智选择允许所述的所需的立体异构选择性接入ñ -叔丁氧羰基（BOC）或ñ在-苄酯基（Cbz）曼尼希加成物，具有很高的控制顺式或反相对构型和几乎完美的对映选择性。除了可以完全控制曼尼希反应的立体化学的可能性外，这种方法的主要优点还在于操作简便。高反应性的氨基甲酸酯保护的亚胺是由稳定且易于处理的α-酰胺基砜原位生成的。

  DOI：

  10.1002/chem.200903217