[1β,2β(5Z),-3β,4β]-7-[3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid, methyl ester | 70120-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [1β,2β(5Z),-3β,4β]-7-[3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid, methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,2S,3S,4S)-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]hept-5-enoate
• CAS: 70120-34-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: UPQBIDVBPDGLHJ-XJOZXMQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1β,2β(5Z),-3β,4β]-7-[3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid, methyl ester 在 吡啶 、 chromium(III) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.62h， 生成
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2 / PGH2的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷类似物的合成及体外药理作用。

  摘要：

  为了寻找有用的TXA2 / PGH2介导的病理生理抑制剂，制备了一系列以天然产物的结构为模型的化学稳定的TXA2 / PGH2类似物。以手性形式制备结构1所示的16种异构体，并评估其在血小板和平滑肌中的体外活性。根据相对的侧链和甲醇的立体化学，观察到TXA2 / PGH2激动剂和拮抗剂，以及令人惊讶的是PGD2 / PGI2激动剂活性。具有1所示的α杂环的对映体通常比其镜像异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00149a007
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,7S,8R)-4,11-dioxatricyclo[6.2.1.02,7]undecan-5-ol 生成 [1β,2β(5Z),-3β,4β]-7-[3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-5-heptenoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SPRAGUE, P. W.;HEIKES, J. E.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 7-Oxabicycloheptane substituted carbamate prostaglandin analogs useful
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04466979A1

  公开（公告）日：1984-08-21

  7-Oxabicycloheptane substituted carbamate prostaglandin analogs are provided having the structural formula ##STR1## and including all stereoisomers thereof. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombolytic disease.

  提供了具有结构式##STR1##的7-氧代双环庚烷取代的碳酸酯前列腺素类似物，包括其所有立体异构体。这些化合物是心血管药物，例如，在溶栓疾病的治疗中是有用的。
• 7-Oxabicycloheptane substituted amino prostaglandin analogs and their
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04456616A1

  公开（公告）日：1984-06-26

  7-Oxabicycloheptane substituted amino prostaglandin analogs are provided having the structural formula ##STR1## and including all stereoisomers thereof. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombolytic disease.

  提供了具有结构式##STR1##的7-氧杂双环庚烷取代氨基前列腺素类似物，包括其所有立体异构体。这些化合物是心血管药物，例如，在溶栓疾病的治疗中有用。
• 7-Oxabicycloheptane hydrazone prostaglandin analogs useful in treating
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04418076A1

  公开（公告）日：1983-11-29

  7-Oxabicycloheptane hydrazone prostaglandin analogs are provided having the structural formula ##STR1## and including all stereoisomers thereof. pa The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombolytic disease.

  提供了具有结构式##STR1##的7-Oxabicycloheptane hydrazone前列腺素类似物，包括所有立体异构体。这些化合物是心血管药物，例如在溶栓疾病的治疗中很有用。
• 7-oxabicycloheptane substituted oxa prostaglandin analgos useful in the
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04582854A1

  公开（公告）日：1986-04-15

  7-Oxabicycloheptane substituted oxo prostaglandin analogs are provided having the structural formula ##STR1## wherein R is hydrogen, lower alkyl, alkali metal or trihydroxymethylaminomethane, R.sup.1 is lower alkyl, aryl, aralkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl, A is --CH.dbd.CH-- or --(CH.sub.2).sub.2 --, n is 1 to 4, and m is 1 to 8, and including all stereoisomers thereof. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombolytic disease.

  提供了7-Oxabicycloheptane取代的氧代前列腺素类似物，具有下面的结构式：其中R是氢、低碳烷基、碱金属或三羟甲基氨基甲烷，R.sup.1是低碳烷基、芳基、芳基烷基、环烷基或环烷基烷基，R.sup.2是氢或低碳烷基，A是--CH.dbd.CH--或--(CH.sub.2).sub.2--，n为1至4，m为1至8，包括所有的立体异构体。这些化合物是心血管药物，例如，在溶栓病的治疗中有用。
• 7-Oxabicyclopheptane substituted amino prostaglandin analogs useful in
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04416896A1

  公开（公告）日：1983-11-22

  7-Oxabicycloheptane substituted amino prostaglandin analogs are provided having the structural formula ##STR1## and including all stereoisomers thereof. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombolytic disease.

  提供了具有结构式##STR1##的7-Oxabicycloheptane取代氨基前列腺素类似物，包括所有立体异构体。这些化合物是心血管药物，例如，在溶栓病治疗中有用。