5,15-bis(3,5-bis(octyloxy)phenyl)porphyrinatozinc(II) | 220355-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,15-bis(3,5-bis(octyloxy)phenyl)porphyrinatozinc(II)
• 英文别名: 5,15-bis(3,5-dioctyloxyphenyl)porphyrinatozinc(II)；zinc(II) 5,15-bis(3,5-dioctyloxyphenyl)porphyrin；Zn(II) 5,15-bis(3,5-dioctyloxyphenyl)porphyrin；ZnII 3,5-dioctyloxyphenylporphyrin；(zinc(II))(C20H10N4(3,5-(OC8H17)2C6H3)2)
• CAS: 220355-87-3
• 化学式: C₆₄H₈₄N₄O₄Zn
• 分子量: 1038.79
• InChiKey: UICUSYVUUPUXIK-VQHJMKLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.2
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,15-bis(3,5-bis(octyloxy)phenyl)porphyrinatozinc(II) 在 六氟磷酸银 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5,15-bis(3,5-dioctyloxyphenyl)porphyrinatozinc(II) meso-meso trimer
  参考文献：
  名称：

  Extremely Long, Discrete meso – meso-Coupled Porphyrin Arrays

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000417)39:8<1458::aid-anie1458>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  zinc(II) acetate dihydrate 、 5,15-bis(3,5-dioctyloxyphenyl)porphyrin 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以98%的产率得到5,15-bis(3,5-bis(octyloxy)phenyl)porphyrinatozinc(II)
  参考文献：
  名称：

  低熔点π-延伸卟啉的合成及线性和非线性光学性质†

  摘要：

  反式-A 2 B 2和A 2 BC-卟啉的大型且多样化的库，其在介观上具有两个芳基乙炔基取代基位置已被有效地合成并测试了其两个光子吸收（2PA）的行为。所有化合物都分为A–π–A，D–π–D或D–π–A三种通用类型，其中A是电子受体，D是电子供体部分。这些卟啉含有两个聚烷氧基芳基取代基，导致非常低的熔点（通常为110–125°C）和在非极性溶剂中的极佳溶解度。这些卟啉中的一些除了各向同性液态外还表现出两种不同的结晶相。对其线性和非线性光学性质进行了彻底的阐明和分析。π扩展的卟啉在NIR中发光，并具有中等的三重态寿命。带有强给电子基团的卟啉在Soret区的2PA横截面增加归因于共振增强（由强化，gerade-gerade过渡的最低Q波段的红移和加宽。高双光子吸收截面（> 500 GM）和低熔点的结合使它们成为600-900 nm范围内非线性光学材料的理想选择。

  DOI：

  10.1039/c3tc00594a

文献信息

• Giantmeso-meso-Linked Porphyrin Arrays of Micrometer Molecular Length and Their Fabrication
  作者：Naoki Aratani、Akihiko Takagi、Yoshiki Yanagawa、Takuya Matsumoto、Tomoji Kawai、Zin Seok Yoon、Dongho Kim、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/chem.200401306

  日期：2005.5.20

  fabricated with a thiol-protected aryl group to provide Z n S(2) through Z n Br(2), by bromination with N-bromosuccinimide and subsequent Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura arylation. Finally, the reaction of Z256 provided Z512, Z768, and Z1024. Collectively, this work provides an important milestone in the preparation of sub-microscale discrete organic molecules and the fabrication of molecular-based materials

  在锌（II）-5,15-双（3,5-二辛氧基氧基苯基）卟啉Z1的Ag（I）促进的偶联反应的基础上，已尝试使用逐步加倍的方法（其提供Z2）来延长链长Z4，Z8，Z16，Z32，Z64，Z128，Z256，Z384和Z512。尽管Z128的分子长度非常长且呈棒状结构，但其卟啉阵列仍可充分溶解于CHCl3和THF中，而Z128上方的阵列则显示出溶解度和稳定性的显着下降。分离出的离散卟啉阵列通过（1）NMR光谱，基质辅助激光解吸电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱，UV / Vis光谱，凝胶渗透色谱（GPC），循环伏安法（CV），单晶X射线晶体学，扫描隧道显微镜（STM）和原子力显微镜（AFM）。与阵列Z n（其中n是卟啉的数目）的预期线性构象相反，Z128，Z256和Z512的单分子图像显示出很大的弯曲结构。该发现表明Z n的基本构象柔性。我们还开发了一种有效的合成路线，通过该路线可以使用硫醇保护的芳基制备Z
• Facile synthesis and photophysical properties of 1,2-phenylene-bridged porphyrin dimers
  作者：Kenta Osawa、Naoki Aratani、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.081

  日期：2009.7

  Facile synthesis of 1,2-phenylene-bridged porphyrin dimers via Pd-catalyzed cross-coupling reaction and their photophysical properties only moderately perturbed by inter-porphyrin electronic interactions are reported.

  据报道，通过Pd催化的交叉偶联反应可轻松合成1,2-亚苯基桥连的卟啉二聚体，并且它们的光物理性质仅受到卟啉间电子相互作用的适度干扰。
• Covalent Template‐Directed Synthesis of a Spoked 18‐Porphyrin Nanoring**
  作者：Marcin A. Majewski、Wojciech Stawski、Jeff M. Van Raden、Michael Clarke、Jack Hart、James N. O'Shea、Alex Saywell、Harry L. Anderson

  DOI：10.1002/anie.202302114

  日期：——

  followed by oxidating coupling and fusion of zinc porphyrin units was used to construct a porphyrin nanoring around a central covalent spoke. The size and shape of these nanorings (diameter: 4.7 nm) was confirmed by scanning tunnelling microscopy (STM). A combination of zinc(II) and nickel(II) porphyrin units was used to increase the efficiency of the synthesis and control the positions of oxidative fusion

  钴催化的炔三聚，然后氧化偶联并融合锌卟啉单元，用于在中心共价辐条周围构建卟啉纳米环。这些纳米环（直径：4.7 nm）的尺寸和形状通过扫描隧道显微镜（STM）得到证实。使用锌（II）和镍（II）卟啉单元的组合来提高合成效率并控制氧化融合的位置。
• Thermally Stable <i>D</i> _2h Symmetric Donor‐π‐Donor Porphyrins as Hole‐Transporting Materials for Perovskite Solar Cells
  作者：Chi‐Lun Mai、Qiu Xiong、Xiong Li、Jiann‐Yeu Chen、Jung‐Yao Chen、Ching‐Chin Chen、Jianbin Xu、Chunming Liu、Chen‐Yu Yeh、Peng Gao

  DOI：10.1002/anie.202209365

  日期：2022.9.26

  AbstractA series of newD2hsymmetric porphyrins (MDA4, MTA4, and MDA8) with donor‐π‐donor structures have been synthesized as the hole‐transporting materials for perovskite solar cells (PSCs). The novel porphyrin molecules feature aD2hsymmetrically substituted ZnIIporphyrin core and two kinds of donor systems (diarylamine (DAA) and triarylamine (TAA)), which can regulate energy level, increase thermal stability, solubility, and hydrophobicity via long alkoxyl chains. PSC devices based on MDA4 as the HTM showed impressive power‐conversion efficiency (PCE) of 22.67 % under AM1.5G solar illumination. Notably, the device was sent for certification, and a PCE of 22.19 % was reported, representing the highest PCE from porphyrin‐based HTMs. Furthermore, the MDA4‐based PSCs showed excellent thermal stability under 60 °C and RH 60 % and preserved 88 % of initial performance after 360 hours. The strategy opens a new avenue for developing efficient and stable porphyrin HTMs for PSCs.