4-溴-6-甲氧基-1,5-萘啶-3-羧酸乙酯 | 724788-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-溴-6-甲氧基-1,5-萘啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-bromo-6-methoxy-1,5-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 724788-64-1
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 311.135
• InChiKey: KXIRJHCVVKYTLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-6-甲氧基-1,5-萘啶-3-羧酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 水 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 6-oxo-6H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联和Cu催化的酰胺化反应从4-溴-6-甲氧基-1,5-萘啶-3-羧酸乙酯中分三步合成乙基3-羟基蒽酮

  摘要：

  通过三步法，由易于制备的4-溴-6-甲氧基-1,5-萘啶-3-羧酸乙酯（2b）制备了canthin-6--1--1-羧酸乙酯（1b）和9个类似物1c - k。非经典方法集中于使用Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联和Cu催化的C-N偶联来构建中心吡咯（B环）。此外，用NaOH在DCM / MeOH（9：1）中处理芸苔酮-1-羧酸乙酯1b以高收率得到了芸苔酮-6--1--1-羧酸（6）。所有化合物均已充分表征。

  DOI：

  10.1021/jo200824b
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-甲氧基吡啶 在 二苯醚 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 4-溴-6-甲氧基-1,5-萘啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  氧杂双环辛烷连接的新型细菌拓扑异构酶抑制剂作为广谱抗菌剂。

  摘要：

  细菌耐药性正在侵蚀现有抗生素的临床实用性，因此有必要发现新的药物。II型细菌拓扑异构酶是经过临床验证，高效且经过验证的药物靶标。该靶标易于被具有与喹诺酮抗生素具有替代和不同结合位点的各种抑制剂的抑制作用，从而使得能够开发出对喹诺酮类缺乏交叉耐药性的药物。在此描述的是新型细菌拓扑异构酶抑制剂（NBTI），它是一类新型的回旋酶和topo IV抑制剂，由三个不同的结构部分组成。接头部分的取代导致发现有效的广谱NBTI，其脱靶活性降低（hERG IC50> 18μM），并改善了物理性能。AM8191具有杀菌作用，并选择性抑制DNA合成和金黄色葡萄球菌促旋酶（IC50 = 1.02μM）和topo IV（IC50 = 10.4μM）。在金黄色葡萄球菌鼠感染模型中，AM8191在小于2.5 mg / kg剂量下显示出肠胃外和口服功效（ED50）。与金黄色葡萄球菌DNA旋涡酶结合的AM8191的共晶体结

  DOI：

  10.1021/ml500069w

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS HAVING BROAD SPECTRUM OF ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS À LARGE SPECTRE D'ACTIVITÉ
  申请人：ACRAF

  公开号：WO2016096686A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel antibacterial compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use as antimicrobials.

  本发明涉及新型抗菌化合物，含有它们的药物组合物以及它们作为抗微生物药物的用途。
• [EN] BRIDGED BICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES PONTÉS POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：KYORIN SEIYAKU KK

  公开号：WO2013003383A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Novel bridged bicyclic compounds are disclosed herein, along with their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs. Also disclosed are compositions comprising such compounds, methods of preparing such compounds and methods of using such compounds as antibacterial agents. The disclosed compounds, their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs, as well as compositions comprising such compounds, salts, hydrates and prodrugs, are useful for treating bacterial infections and associated diseases and conditions.

  本文披露了新型桥环双环化合物，以及它们的药用盐、水合物和前药。还披露了包含这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法以及将这些化合物用作抗菌剂的方法。所披露的化合物、其药用盐、水合物和前药，以及包含这些化合物、盐、水合物和前药的组合物，可用于治疗细菌感染及相关疾病和症状。
• Near IR emitting BODIPY fluorophores with mega-stokes shifts
  作者：Aaron Martin、Conor Long、Robert J. Forster、Tia E. Keyes

  DOI：10.1039/c2cc31150j

  日期：——

  A novel Near Infra-Red emitting BODIPY derivative is presented which exhibits the largest Stokes shift thus far reported for a BODIPY compound.

  一种新型近红外发射的BODIPY衍生物被提出，该衍生物展现了迄今报道的BODIPY化合物中最大的斯托克斯位移。
• Antibacterial Agents
  申请人：Miller William Henry

  公开号：US20080194547A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Naphthalene, quinoline, quinoaline and naphthyridine derivatives useful in the treatment of bacterial infections in mammals, particularly humans, are disclosed herein.

  这里披露了在哺乳动物，特别是人类中用于治疗细菌感染的萘、喹啉、喹诺啉和萘吡啶衍生物。
• [EN] MALT1 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE MALT1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RHEOS MEDICINES INC

  公开号：WO2022081995A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for modulating MALT1 and tor treating related diseases, disorders, and conditions.

  本文提供了用于调节MALT1并治疗相关疾病、疾病和状况的化合物、组合物和方法。