ethyl 6-oxo-6H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-1-carboxylate | 1310359-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: ethyl 6-oxo-6H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl canthin-6-one-1-carboxylate；Ethyl 2-oxo-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-3,5(16),6,8,10,12,14-heptaene-8-carboxylate
• CAS: 1310359-90-0
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: JNAQELSFJISFIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-oxo-6H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到6-oxo-6H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联和Cu催化的酰胺化反应从4-溴-6-甲氧基-1,5-萘啶-3-羧酸乙酯中分三步合成乙基3-羟基蒽酮

  摘要：

  通过三步法，由易于制备的4-溴-6-甲氧基-1,5-萘啶-3-羧酸乙酯（2b）制备了canthin-6--1--1-羧酸乙酯（1b）和9个类似物1c - k。非经典方法集中于使用Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联和Cu催化的C-N偶联来构建中心吡咯（B环）。此外，用NaOH在DCM / MeOH（9：1）中处理芸苔酮-1-羧酸乙酯1b以高收率得到了芸苔酮-6--1--1-羧酸（6）。所有化合物均已充分表征。

  DOI：

  10.1021/jo200824b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2-chlorophenyl)-6-oxo-5,6-dihydro-1,5-naphthyridine-3-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 水 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以84%的产率得到ethyl 6-oxo-6H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联和Cu催化的酰胺化反应从4-溴-6-甲氧基-1,5-萘啶-3-羧酸乙酯中分三步合成乙基3-羟基蒽酮

  摘要：

  通过三步法，由易于制备的4-溴-6-甲氧基-1,5-萘啶-3-羧酸乙酯（2b）制备了canthin-6--1--1-羧酸乙酯（1b）和9个类似物1c - k。非经典方法集中于使用Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联和Cu催化的C-N偶联来构建中心吡咯（B环）。此外，用NaOH在DCM / MeOH（9：1）中处理芸苔酮-1-羧酸乙酯1b以高收率得到了芸苔酮-6--1--1-羧酸（6）。所有化合物均已充分表征。

  DOI：

  10.1021/jo200824b

文献信息

• Three-Step Synthesis of Ethyl Canthinone-3-carboxylates from Ethyl 4-Bromo-6-methoxy-1,5-naphthyridine-3-carboxylate via a Pd-Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling and a Cu-Catalyzed Amidation Reaction
  作者：Heraklidia A. Ioannidou、Aaron Martin、Andreas Gollner、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/jo200824b

  日期：2011.6.17

  analogues 1c–k were prepared from readily prepared ethyl 4-bromo-6-methoxy-1,5-naphthyridine-3-carboxylate (2b) via a three-step non-classical approach that focused on construction of the central pyrrole (ring B) using Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling followed by Cu-catalyzed C–N coupling. Furthermore, treatment of the ethyl canthinone-1-carboxylate 1b with NaOH in DCM/MeOH (9:1) gave the canthin-6-one-1-carboxylic

  通过三步法，由易于制备的4-溴-6-甲氧基-1,5-萘啶-3-羧酸乙酯（2b）制备了canthin-6--1--1-羧酸乙酯（1b）和9个类似物1c - k。非经典方法集中于使用Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联和Cu催化的C-N偶联来构建中心吡咯（B环）。此外，用NaOH在DCM / MeOH（9：1）中处理芸苔酮-1-羧酸乙酯1b以高收率得到了芸苔酮-6--1--1-羧酸（6）。所有化合物均已充分表征。