3-(2-bromo-2-methoxycarbonylethenyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 952148-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromo-2-methoxycarbonylethenyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-[(Z)-2-bromo-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 952148-20-8
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₄
• 分子量: 380.238
• InChiKey: ODKUBPMGSJADAR-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromo-2-methoxycarbonylethenyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 2-[2-(1H-indol-3-yl)-1-methoxycarbonylethenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  氧代草酸黄酮和花椰菜碱的苯并类似物的合成

  摘要：

  在旨在设计新的抗肿瘤剂的计划过程中，我们对作为潜在CDK抑制剂的马来酰亚胺基苯基咔唑和天然产物花椰菜碱的混合结构的合成感兴趣。这是通过从吲哚或3-甲酰基-N -Boc吲哚开始的有效的四步序列进行的。由此获得在中央托环环上配备有稠合的马来酰亚胺（氧代苯基芳基黄酮）或甲基酯（芥子碱的苯并类似物）的5 H-苯并环庚烷-6-衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.118
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 以94%的产率得到3-(2-bromo-2-methoxycarbonylethenyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氧代草酸黄酮和花椰菜碱的苯并类似物的合成

  摘要：

  在旨在设计新的抗肿瘤剂的计划过程中，我们对作为潜在CDK抑制剂的马来酰亚胺基苯基咔唑和天然产物花椰菜碱的混合结构的合成感兴趣。这是通过从吲哚或3-甲酰基-N -Boc吲哚开始的有效的四步序列进行的。由此获得在中央托环环上配备有稠合的马来酰亚胺（氧代苯基芳基黄酮）或甲基酯（芥子碱的苯并类似物）的5 H-苯并环庚烷-6-衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.118