ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-methyl-4-phenylpentanoate | 112348-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-methyl-4-phenylpentanoate
• 英文别名: diethyl 2-[(2R,3S)-3-phenylbutan-2-yl]propanedioate
• CAS: 112348-12-6；112348-13-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: VRPMYZZOZHSWRF-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-phenylpropylidenemalonate 在 lithium dimethylcuprate 作用下， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-methyl-4-phenylpentanoate 、 ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-methyl-4-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  无环立体控制通过和电子转移过程。单电子和双电子事件之间显着的立体化学差异

  摘要：

  Addition de Michael diastereoselective d'organometaliques (R 2 CuLi, RCu, R=烷基) sur des composesvinyliques

  DOI：

  10.1021/ja00210a061

文献信息

• 1,2-Asymmetric Induction in the Conjugate Addition of Organocopper Reagents to γ-Aryl α,β-Unsaturated Carbonyl Derivatives
  作者：Yukiyasu Chounan、Yasuo Ono、Shinji Nishii、Haruo Kitahara、Shoei Ito、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00137-x

  日期：2000.4

  The diastereoselectivity in the conjugate addition of organocopper reagents to γ-aryl α,β-unsaturated carbonyl derivatives 8–14 was investigated. The syn-diastereoselectivity was obtained irrespective of the reagents type in the addition of 8, while the anti-diastereoselectivity was obtained in the addition of 10–14 with RCu and RCu(CN)Li (R=Me and Bu) and the syn-selectivity was produced in the addition

  研究了将有机铜试剂共轭添加到γ-芳基α，β-不饱和羰基衍生物8-14中的非对映选择性。所述顺式得到-diastereoselectivity不论添加8试剂型的，而抗在此外的10-14与RCU和RCU（CN）栗（R =我和丁基）以及得到-diastereoselectivity顺式-通过添加10–14的R 2 CuLi和R 2 Cu（CN）Li 2可以产生选择性。试剂控制的和底物依赖性的非对映选择性是通过两种不同的反应途径来解释的：π络合物的形成或普通的亲核加成。迈克尔受体的还原电势和有机铜试剂的供电子能力控制着反应路径。