6-Amino-5-(2-phenylethynyl)chromen-2-one | 1140788-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-Amino-5-(2-phenylethynyl)chromen-2-one
• CAS: 1140788-34-6
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂
• 分子量: 261.28
• InChiKey: JZLMXKQOGCWQFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-5-(2-phenylethynyl)chromen-2-one 在 iron(III) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到2-phenyl-3H-pyrano[3,2-e]indol-7-one
  参考文献：
  名称：

  铁/钯催化的分子内加氢胺化：吡咯修饰的香豆素和喹诺酮衍生物的简便合成

  摘要：

  报道了使用PdCl 2 / FeCl 3催化体系催化的取代胺和游离胺对以杂环为中心的氨基炔烃进行的高效分子内加氢胺化反应，以形成生物学上重要的吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物。在该策略中同时使用具有不同杂环骨架的脂族和芳族取代炔烃证明了该方法的多样性。 加氢胺化-吡咯并香豆素-吡咯并喹诺酮-FeCl 3-氨基炔

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258311
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-5-bromo-2H-chromen-2-one 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-Amino-5-(2-phenylethynyl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁/钯催化的分子内加氢胺化：吡咯修饰的香豆素和喹诺酮衍生物的简便合成

  摘要：

  报道了使用PdCl 2 / FeCl 3催化体系催化的取代胺和游离胺对以杂环为中心的氨基炔烃进行的高效分子内加氢胺化反应，以形成生物学上重要的吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物。在该策略中同时使用具有不同杂环骨架的脂族和芳族取代炔烃证明了该方法的多样性。 加氢胺化-吡咯并香豆素-吡咯并喹诺酮-FeCl 3-氨基炔

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258311

文献信息

• A Short Route to the Synthesis of Pyrrolocoumarin and Pyrroloquinolone Derivatives by Sonogashira Cross-Coupling and Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Acetylenic Amines
  作者：Krishna Majumdar、Buddhadeb Chattopadhyay、Srikanta Samanta

  DOI：10.1055/s-0028-1083295

  日期：2009.1

  The syntheses of pyrrolocoumarin and pyrroloquinolone derivatives have been achieved in excellent yields from the acetylenic amines by gold-catalyzed cycloisomerization in the absence of any silver salts or any other bases. The acetylenic amines were in turn obtained by Sonogashira coupling of the corresponding coumarin and quinolone derivatives. coumarin - quinolone - Sonogashira coupling - gold catalysis

  在没有任何银盐或任何其他碱的情况下，通过金催化的环异构化反应，由乙炔胺以优异的产率获得了吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物的合成。炔胺又通过Sonogashira偶联相应的香豆素和喹诺酮衍生物而获得。 香豆素-喹诺酮-Sonogashira偶联-金催化-分子内环化-环异构化
• An Efficient Synthesis of Pyrrolocoumarins and Pyrroloquinolones by Acid-Catalysed Cyclisation of Acetylenic Amines in Water
  作者：K. Majumdar、Sudipta Ponra、Somjit Hazra、B. Roy

  DOI：10.1055/s-0030-1259990

  日期：2011.5

  A simple H+-catalysed cyclisation of acetylenic amines for the synthesis of pyrrolocoumarins and pyrroloquinolones under conventional heating or microwave irradiation has been achieved. The reaction requires inexpensive catalyst and simple yet clean reaction conditions and offers potentially bioactive heterocycles in 82-95% yields. pyrrolocoumarin - pyrroloquinolone - Brønsted acid catalysis - intramolecular

  已经实现了在常规加热或微波辐射下简单的H +催化的炔属胺的环化反应以合成吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮。该反应需要廉价的催化剂和简单而干净的反应条件，并以82-95％的产率提供潜在的生物活性杂环。 吡咯香豆素-吡咯并喹诺酮-布朗斯台德酸催化-分子内环化-微波辐射
• Montmorillonite K-10 Catalyzed, Microwave-Assisted Cyclization of Acetylenic Amines: An Efficient Synthesis of Pyrrolocoumarins and Pyrroloquinolones
  作者：K. Majumdar、Sudipta Ponra、Tapas Ghosh

  DOI：10.1055/s-0031-1291161

  日期：2012.7

  Abstract A microwave-assisted montmorillonite K-10 catalyzed synthesis of pyrrolocoumarins and pyrroloquinolones from acetylenic amine is described. The reaction utilizes montmorillonite K-10 as an inexpensive, recyclable, and environmentally benign acid catalyst. Reactions were completed in few minutes under microwave irradiation and provided excellent yields. The efficient and eco-friendly catalyst

  摘要 描述了微波辅助的蒙脱石K-10从炔属胺合成吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮。该反应利用蒙脱石K-10作为廉价，可回收和环境友好的酸性催化剂。反应在微波辐射下在几分钟内完成，并提供优异的收率。高效，环保的催化剂以及产物分离的便利性使该方法成为合成这些重要杂环的有吸引力的替代方法。 描述了微波辅助的蒙脱石K-10从炔属胺合成吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮。该反应利用蒙脱石K-10作为廉价，可回收和环境友好的酸性催化剂。反应在微波辐射下在几分钟内完成，并提供优异的收率。高效，环保的催化剂以及产物分离的便利性使该方法成为合成这些重要杂环的有吸引力的替代方法。
• Synthesis of 3-iodopyrrolocoumarins via iodine-induced 5-endo-dig electrophilic cyclization
  作者：K. C. Majumdar、Nirupam De、Biswajit Sinha、B. Roy

  DOI：10.1007/s00706-011-0694-0

  日期：2012.7

  An efficient synthesis of 3-iodopyrrolocoumarins has been achieved by a simple and straightforward strategy involving palladium-copper-catalyzed Sonogashira coupling followed by iodocyclization at ambient temperature using molecular iodine as the electrophilic source. In addition, functionalization at the 3-position of the iodocyclized product is performed via Sonogashira reaction.