5-(5-bromothiophen-2-yl)-N-(3-(tert-butyl)phenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide | 1627941-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(5-bromothiophen-2-yl)-N-(3-(tert-butyl)phenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 1627941-79-0
• 化学式: C₂₅H₂₂BrCl₂N₃OS
• 分子量: 563.345
• InChiKey: WWFRBIKHFGYHMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.53
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dichloro-phenyl)-4-methyl-5-thiophen-2-yl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-(5-bromothiophen-2-yl)-N-(3-(tert-butyl)phenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  大麻素受体配体中的五氟硫烷基：与三氟甲基和叔丁基类似物的合成和比较†

  摘要：

  有效地合成了一系列在吡唑环的3位带有间位和对位取代的五氟硫烷基（SF 5）苯胺基团的大麻素配体，并将其与确切的三氟甲基和叔丁基类似物进行了比较。通常，SF 5取代的配体显示出比CF 3对应物更高的亲脂性（即log  P值），并且比叔丁基显示出更低的亲脂性。就药理活性而言，SF 5吡唑通常显示出略高或相当的CB 1受体亲和力（K i），始终在纳摩尔范围内，相对于CF 3和叔丁基类似物对CB 2的选择性。功能性β-arrestin募集测定用于确定平衡解离常数（K b），结果表明所有测试的SF 5和CF 3化合物均为CB 1中性拮抗剂。这些结果证实了成功地将芳香族SF 5基团用作吸电子CF 3基团以及可能还有庞大的脂肪族基团的稳定，合成易得和有效的生物等排类似物的可能性，以用于药物发现和开发应用。

  DOI：

  10.1039/c4ra01212g