3,4-dihydro-6-ethyl-5-methyl-2-pyridone | 139943-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-6-ethyl-5-methyl-2-pyridone
• 英文别名: 3,4-dihydro-6-ethyl-5-methyl-2(1H)-pyridinone；6-ethyl-5-methyl-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one
• CAS: 139943-25-2
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: CPWUWOJTWJVKDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-6-ethyl-5-methyl-2-pyridone 在 selenium(IV) oxide 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N-propanoyl-4-oxopentanamide
  参考文献：
  名称：

  硒和钯催化的过氧化氢烯-内酰胺的氧化裂解。合成大环酮酰亚胺和N稠合的氮杂双环化合物的简便方法

  摘要：

  烯内酰胺的氧化裂解可以通过SeO 2或Pd（OAc）2催化的H 2 O 2氧化有效地进行，以得到相应的酮酰亚胺。该反应为制备大环酮酰亚胺和构建N-稠合的氮杂双环体系如吲哚并立定和头孢他辛骨架提供了方便的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74105-0
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-5-oxoheptanenitrile 在 [RuH2(PPh3)4] 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-6-ethyl-5-methyl-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  硒和钯催化的过氧化氢烯-内酰胺的氧化裂解。合成大环酮酰亚胺和N稠合的氮杂双环化合物的简便方法

  摘要：

  烯内酰胺的氧化裂解可以通过SeO 2或Pd（OAc）2催化的H 2 O 2氧化有效地进行，以得到相应的酮酰亚胺。该反应为制备大环酮酰亚胺和构建N-稠合的氮杂双环体系如吲哚并立定和头孢他辛骨架提供了方便的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74105-0

文献信息

• Ruthenium-catalyzed hydration of nitriles and transformation of .delta.-keto nitriles to ene-lactams
  作者：Shunichi Murahashi、Shigehiro Sasao、Eiichiro Saito、Takeshi Naota

  DOI：10.1021/jo00035a003

  日期：1992.4

  Hydration of nitriles and transformation of delta-keto nitriles to ene-lactams can be performed efficiently by using RuH2(PPh3)4 catalyst under mild conditions. The effectiveness of the reaction is illustrated by the short-step synthesis of (-)-pumiliotoxin C.
• Ruthenium-catalyzed hydration of nitriles and transformation of δ-ketonitriles to ene-lactams: total synthesis of (−)-pumiliotoxin C
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Shigehiro Sasao、Eiichiro Saito、Takeshi Naota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81902-5

  日期：1993.1

  1–2 equivalents of water can be performed efficiently by using RuH2(PPh3)4 catalyst to give the corresponding amides. Under the similar reaction conditions, δ-ketonitriles can be converted into the corresponding ene-lactams, which are versatile synthetic intermediates. The efficiency of the reaction is demonstrated by the short-step synthesis of (−)-pumiliotoxin C.

  通过使用RuH 2（PPh 3）4催化剂生成相应的酰胺，可以有效地用1-2当量的水进行腈水合。在相似的反应条件下，δ-乙腈可以转化为相应的烯-内酰胺，它们是通用的合成中间体。通过（-）-pumiliotoxin C的短步合成证明了反应的效率。
• Selenium- and palladium-catalyzed oxidative cleavage of ene-lactams with hydrogen peroxide. Convenient methods for synthesis of macrocyclic ketoimides and N-fused azabicyclic compounds
  作者：Takeshi Naota、Shigehiro Sasao、Kojiro Tanaka、Hideo Yamamoto、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74105-0

  日期：1993.7

  Oxidative cleavage of ene-lactams can be performed efficiently by either SeO2 or Pd(OAc)2-catalyzed oxidation with H2O2 to give the corresponding ketoimides. The reaction provides convenient methods for the preparation of macrocyclic ketoimides and the construction of N-fused azabicyclic ring systems such as indolizidine and cephalotaxine skeletons.

  烯内酰胺的氧化裂解可以通过SeO 2或Pd（OAc）2催化的H 2 O 2氧化有效地进行，以得到相应的酮酰亚胺。该反应为制备大环酮酰亚胺和构建N-稠合的氮杂双环体系如吲哚并立定和头孢他辛骨架提供了方便的方法。