methyl 4-{[2-[isobutyl(phenylsulfonyl)amino]-5-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl}benzoate | 907587-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-{[2-[isobutyl(phenylsulfonyl)amino]-5-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl}benzoate
• CAS: 907587-58-0
• 化学式: C₂₆H₂₆F₃NO₅S
• 分子量: 521.557
• InChiKey: XZSQMSRHGOJLBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-{[2-[isobutyl(phenylsulfonyl)amino]-5-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl}benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到4-[[2-[Benzenesulfonyl(2-methylpropyl)amino]-5-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of new chemical leads for selective EP1 receptor antagonists

  摘要：

  A series of 4-({2-[alkyl(phenylsulfonyl)amino]phenoxy}methyl)benzoic acids were identified as functional PGE2 antagonists with selectivity for the EP1 receptor subtype starting from a chemical lead 1, which was found while screening our in-house compound library. Discovery of the optimized analogs 21-23 is presented here and structure-activity relationships (SAR) are also discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.038
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(2-nitro-5-(trifluoromethyl)phenoxy)methyl]benzoate 在 吡啶 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 4-{[2-[isobutyl(phenylsulfonyl)amino]-5-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of heteroaryl sulfonamides as new EP1 receptor selective antagonists

  摘要：

  4-({2-[Isobutyl(phenylsulfonyl)amino]-5-(trifluoromethyl)phenoxy}methyl)benzoic acid (1) is a functional PGE(2) antagonist selective for EP1 receptor subtype. Analogs of 1, in which the phenyl-sulfonyl moiety has been replaced with more hydrophilic heteroarylsulfonyl moieties, exhibited more optimized antagonist activity, while some of them showed in vivo antagonist activity. Structure-activity relationship (SAR) studies are also presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.076