tert-butyl N-[1-(furan-2-yl)-2-nitropropyl]carbamate | 941602-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[1-(furan-2-yl)-2-nitropropyl]carbamate
• CAS: 941602-28-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 270.285
• InChiKey: RLBIKFMQRRNBQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 N-(2-呋喃亚甲基)氨基甲酸叔丁酯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[1-(furan-2-yl)-2-nitropropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  异双金属过渡金属/稀土金属双功能催化：用于合成选择性催化不对称硝基-曼尼希反应的 Cu/Sm/Schiff 碱配合物

  摘要：

  描述了由异双金属 Cu/Sm/双核希夫碱配合物促进的催化不对称顺式选择性硝基-曼尼希反应的全部细节，证明了异双金属过渡金属/稀土金属双功能催化的有效性。由 Cu(OAc)(2)/Sm(O-iPr)(3)/Schiff 碱 1a = 1:1:1 与非手性酚添加剂制备的第一代系统部分成功地实现了同选择性催化不对称硝基-曼尼希反应。第一代系统的基板范围和局限性仍然存在问题。在对 Sm(O-iPr)(3) 制备的催化剂进行机理研究后，我们重新优化了催化剂的制备方法，与 Sm(O-iPr)(3) 相比，衍生自 Sm(5)O(O-iPr)(13) 的催化剂显示出更广泛的底物通用性以及更高的反应性和立体选择性。Sm(5)O(O-iPr)(13) 的优化体系适用于各种芳香族、杂芳香族和可异构化脂肪族 N-Boc 亚胺，得到 66-99% ee 的产物，syn/anti = >20:1 -13:1。还使用衍生自

  DOI：

  10.1021/ja100514y

文献信息

• Asymmetric Aza-Henry Reaction Under Phase Transfer Catalysis: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Enrique Gomez-Bengoa、Anthony Linden、Rosa López、Idoia Múgica-Mendiola、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/ja800253z

  日期：2008.6.1

  value of the methodology described is demonstrated by providing (a) a direct route for the asymmetric synthesis of differently substituted 1,2-diamines and (b) a new asymmetric synthesis of gamma-amino alpha,beta-unsaturated esters through a catalytic, highly enantioselective formal addition of functionalized alkenyl groups to azomethines. Finally, a preferred TS that nicely fits the observed enantioselectivity

  提出了在相转移条件下有效的催化不对称氮杂-亨利反应。该方法基于各硝基烷烃与α-酰氨基砜在甲苯作为溶剂中并在辛可酮衍生的铵催化剂存在下通过CsOH x H 2 O碱进行的反应。这种直接的 aza-Henry 反应表现出有趣的特征，它对不可烯醇化和烯醇化醛衍生的偶氮甲碱均有效，并且对硝基甲烷以外的硝基烷烃的耐受性可用于生产 β-硝基胺。通过提供 (a) 不同取代的 1,2-二胺不对称合成的直接途径和 (b) γ-氨基 α, β-不饱和酯的新不对称合成通过催化作用证明了所描述方法的合成价值, 高度对映选择性的功能化烯基与偶氮甲碱的正式加成。最后，已经确定了很好地符合观察到的对映选择性的首选 TS。最值得注意的是，预测了催化剂-硝基化合物-亚胺络合物的不寻常氢键模式，其中催化剂 OH 基团与硝基化合物的 NO2 基团相互作用。
• Doubly Stereocontrolled Asymmetric Aza-Henry Reaction with<i>in situ</i>Generation of<i>N</i>-Boc-Imines Catalyzed by Novel Rosin-Derived Amine Thiourea Catalysts
  作者：Xianxing Jiang、Yifu Zhang、Lipeng Wu、Gen Zhang、Xing Liu、Hailong Zhang、Dan Fu、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900413

  日期：2009.9

  doubly stereocontrolled organocatalytic aza-Henry reaction of nitroalkanes to N-Boc-imines generated in situ from a variety of substituted α-amido sulfones was investigated for the first time, in general, affording the corresponding products with high to excellent yields (up to 93% yield) and enantioselectivities (up to 98% ee), and satisfactory diastereoselectivies (anti/syn up to 98:2). Furthermore

  首次研究了硝基烷烃与由多种取代的α-酰胺基砜原位生成的N -Boc-亚胺的双重立体控制的有机催化氮杂-亨利反应，通常可提供具有高到极好的收率的相应产品（最高93％的收率）和对映体选择性（高达98％ee）和令人满意的非对映体选择性（抗/ syn高达98：2）。此外，已经证明这些基于松香的有机催化剂与金鸡纳生物碱衍生的催化剂一起是该催化不对称过程的非常有效的促进剂。