(S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-1-tert-butoxy-6-(4-(13-(2,4-dinitrophenylamino)-2,5,8,11-tetraoxatridecyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate | 1198080-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-1-tert-butoxy-6-(4-(13-(2,4-dinitrophenylamino)-2,5,8,11-tetraoxatridecyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate
• 英文别名: ditert-butyl (2S)-2-[[(2S)-6-[4-[2-[2-[2-[2-(2,4-dinitroanilino)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]triazol-1-yl]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxohexan-2-yl]carbamoylamino]pentanedioate
• CAS: 1198080-06-6
• 化学式: C₄₁H₆₆N₈O₁₅
• 分子量: 911.02
• InChiKey: JBJWNWQEPOLMNS-LQJZCPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  291
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-1-tert-butoxy-6-(4-(13-(2,4-dinitrophenylamino)-2,5,8,11-tetraoxatridecyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以98%的产率得到ARM-P4
  参考文献：
  名称：

  免疫识别的化学控制：一类靶向前列腺癌的抗体招募小分子

  摘要：

  前列腺癌是美国男性人口中癌症相关死亡的第二大原因，社会迫切需要治疗这种疾病的新方法。在这里，我们报告了一类双功能小分子的设计、合成和生物学评估，称为靶向前列腺癌的抗体招募分子 (ARM-Ps)，可增强人类免疫系统对前列腺癌细胞的识别。ARM-P 衍生物是通过晶体学数据的计算分析合理设计的，我们在此证明这些材料能够 (1) 以高亲和力（从高 pM 到低 nM）结合前列腺特异性膜抗原 (PSMA)，（2 ) 以抗 DNP 抗体、ARM-P 和 LNCaP 人前列腺癌细胞三元复合物的形成为模板，(3) 在人效应细胞存在下介导 LNCaP 细胞的抗体依赖性杀伤。这份手稿描述了基本化学原理在设计一类具有高治疗潜力的新型分子中的应用。我们相信，这种基于小分子的通用策略可以为治疗癌症和其他疾病带来新的方向。

  DOI：

  10.1021/ja906844e
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-dinitrophenyl)-3,6,9,12-tetraoxapentadec-14-yn-1-amine 、 (S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-6-azido-1-tert-butoxy-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到(S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-1-tert-butoxy-6-(4-(13-(2,4-dinitrophenylamino)-2,5,8,11-tetraoxatridecyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  免疫识别的化学控制：一类靶向前列腺癌的抗体招募小分子

  摘要：

  前列腺癌是美国男性人口中癌症相关死亡的第二大原因，社会迫切需要治疗这种疾病的新方法。在这里，我们报告了一类双功能小分子的设计、合成和生物学评估，称为靶向前列腺癌的抗体招募分子 (ARM-Ps)，可增强人类免疫系统对前列腺癌细胞的识别。ARM-P 衍生物是通过晶体学数据的计算分析合理设计的，我们在此证明这些材料能够 (1) 以高亲和力（从高 pM 到低 nM）结合前列腺特异性膜抗原 (PSMA)，（2 ) 以抗 DNP 抗体、ARM-P 和 LNCaP 人前列腺癌细胞三元复合物的形成为模板，(3) 在人效应细胞存在下介导 LNCaP 细胞的抗体依赖性杀伤。这份手稿描述了基本化学原理在设计一类具有高治疗潜力的新型分子中的应用。我们相信，这种基于小分子的通用策略可以为治疗癌症和其他疾病带来新的方向。

  DOI：

  10.1021/ja906844e

文献信息

• CHIMERIC SMALL MOLECULES FOR THE RECRUITMENT OF ANTIBODIES TO CANCER CELLS
  申请人：Spiegel David

  公开号：US20120034295A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to chimeric chemical compounds which are used to recruit antibodies to cancer cells, in particular, prostate cancer cells or metastasized prostate cancer cells. The compounds according to the present invention comprise an antibody binding terminus (ABT) moiety covalently bonded to a cell binding terminus (CBT) through a linker and optionally, a connector molecule.

  本发明涉及嵌合化学化合物，用于招募抗体到癌细胞，特别是前列腺癌细胞或转移的前列腺癌细胞。根据本发明的化合物包括通过连接器和可选的连接分子共价结合到细胞结合端（CBT）的抗体结合端（ABT）基团。
• Chimeric small molecules for the recruitment of antibodies to cancer cells
  申请人：Spiegel David

  公开号：US08852630B2

  公开（公告）日：2014-10-07

  The present invention relates to chimeric chemical compounds which are used to recruit antibodies to cancer cells, in particular, prostate cancer cells or metastasized prostate cancer cells. The compounds according to the present invention comprise an antibody binding terminus (ABT) moiety covalently bonded to a cell binding terminus (CBT) through a linker and optionally, a connector molecule.

  本发明涉及嵌合化学化合物，用于招募抗体至癌细胞，特别是前列腺癌细胞或转移的前列腺癌细胞。根据本发明，所述化合物包括通过连接剂和可选的连接分子共价结合到细胞结合端（CBT）的抗体结合端（ABT）基团。
• US8852630B2
  申请人：——

  公开号：US8852630B2

  公开（公告）日：2014-10-07