3-(2-methylphenyl)cyclobutenone | 1383658-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-methylphenyl)cyclobutenone
• 英文别名: 3-(o-tolyl)cyclobut-2-en-1-one；3-(2-methylphenyl)cyclobuten-1-one；3-(2-methylphenyl)cyclobut-2-en-1-one
• CAS: 1383658-31-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: JYENBWUIZJRUGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methylphenyl)cyclobutenone 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 三(4-氯苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methyl-2-(4-phenylbut-1-en-3-yn-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  环丁烯酮 N-甲苯磺酰腙与有机卤化物的交叉偶联：通过应变烯丙基钯中间体获得共轭烯炔和烯丙烯

  摘要：

  公开了钯催化的环丁烯酮N-甲苯磺酰腙与有机卤化物的交叉偶联反应。该协议涉及通过钯卡宾迁移插入从现成的起始材料生成应变烯丙基钯中间体，该中间体经历电环开环和β-氢化物消除以生产共轭烯和烯丙基。广泛的底物范围、优良的产量和可调的产品多样性使该协议在有机合成中具有潜在的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03919
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基甲苯 在 甲醇 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-(2-methylphenyl)cyclobutenone
  参考文献：
  名称：

  叔环丁烯醇与芳基硼氧烷偶联中的镍催化可调对映收敛和动力学拆分

  摘要：

  在镍/改性 SPINOL 催化体系下，叔环丁烯醇与芳基环硼氧烷的反应中使用了包括对映收敛或动力学拆分步骤在内的可调转化。该反应允许直接使用游离羟基作为离去基团，而应变环保持不变，并提供具有叔羟基或全碳季立构中心的对映体富集的环丁烯。

  DOI：

  10.1002/anie.202304462

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3‐Substituted Cyclobutenes by Catalytic Conjugate Addition/Trapping Strategies
  作者：Changxu Zhong、Yingchao Huang、Haocheng Zhang、Qiang Zhou、Yu Liu、Ping Lu

  DOI：10.1002/anie.201913825

  日期：2020.2.10

  A copper-catalyzed tandem process to generate chiral cyclobutene derivatives has been developed. It is based on an enantioselective conjugate addition or reduction of a cyclobutenone and sequential trapping with a chlorophosphate in a one-pot process. These phosphates are stable under mildly acidic conditions and serve as good electrophiles in Negishi coupling reactions.

  已经开发了铜催化的串联方法以产生手性环丁烯衍生物。它基于一锅法中环丁烯酮的对映选择性共轭添加或还原，以及用氯磷酸盐顺序捕集。这些磷酸盐在弱酸性条件下稳定，在Negishi偶联反应中可作为良好的亲电子试剂。
• Cu^I-Catalyzed Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of Azomethine Ylides with Cyclobutenones
  作者：Javier Corpas、Alberto Ponce、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00936

  日期：2018.6.1

  The catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of cyclobutenones with azomethine ylides provides straightforward access to densely substituted 3-azabicyclo[3.2.0]heptanes. In the presence of CuI/(R)-Fesulphos as the catalytic system, high levels of diastereoselectivity and enantioselectivity were achieved (up to 98% enantiomeric excess (ee)).

  环丁烯酮与偶氮甲亚胺的催化不对称1,3-偶极环加成反应可直接获得致密取代的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷。在Cu I /（R）-Fesulphos作为催化体系的存在下，实现了高水平的非对映选择性和对映选择性（对映体过量（ee）高达98％）。
• Asymmetric [4 + 2] Annulation of Cyclobutenones and Pyrazolone 4,5-Diones: Access to Novel δ-Lactone-Fused Spiropyrazolones
  作者：Rui Qin、Ting-Ting Yu、Shuai-Jiang Liu、You-Cheng Wang、Meng-Lan Luo、Ben-Hong Chen、Qian Zhao、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00187

  日期：2022.4.15

  developed, the asymmetric construction of six-membered oxa-spiropyrazolones is still a challenging task in organic synthesis. Herein, we describe the [4 + 2] annulation of cyclobutanones and pyrazoline-4,5-diones for the efficient synthesis of δ-lactone-fused spiropyrazolone derivatives with generally high yields and good enantioselectivities under mild conditions. The successful scale-up synthesis and further

  尽管已经开发了许多在 C4 位具有六元螺环中心的手性吡唑啉酮，但六元氧杂螺吡唑酮的不对称构建在有机合成中仍然是一项具有挑战性的任务。在此，我们描述了环丁酮和吡唑啉-4,5-二酮的 [4 + 2] 环化，用于在温和条件下高效合成具有普遍高产率和良好对映选择性的 δ-内酯-稠合螺吡唑酮衍生物。最终产品的成功放大合成和进一步转化突出了该反应的实用性和可靠性。
• Efficient Approach to 1,2-Diazepines via Formal Diazomethylene Insertion into the C–C bond of Cyclobutenones
  作者：Kenji Sugimoto、Rie Hayashi、Hideo Nemoto、Naoki Toyooka、Yuji Matsuya

  DOI：10.1021/ol301474g

  日期：2012.7.6

  Efficient monocyclic 1,2-diazepine formation via a tandem electrocyclization reaction of cyclobutenones with lithiodiazoacetate is demonstrated. The reaction proceeds through an oxy anion-accelerated 4 pi-ring opening of cyclobutene followed by an 8 pi-ring closure of the resultant oxy anion-substituted diazo-diene under mild conditions to furnish a 1,2-diazepine via formal diazomethylene insertion into the C-C bond of cyclobutenone.