(S)-N-<2-<(benzoylthio)methyl>-1-oxo-3-phenylpropyl>-L-alanine methyl ester | 100431-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-<2-<(benzoylthio)methyl>-1-oxo-3-phenylpropyl>-L-alanine methyl ester
• 英文别名: (S)-N-{2-[(benzoylthio)methyl]-1-oxo-3-phenylpropyl}-L-alanine methyl ester
• CAS: 100431-49-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄S
• 分子量: 385.484
• InChiKey: KXWXZLICLCQTQL-MAUKXSAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-<2-<(benzoylthio)methyl>-1-oxo-3-phenylpropyl>-L-alanine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(S)-2-((S)-2-benzyl-3-mercaptopropanamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  逆向二肽的1 H NMR构型相关性：用于确定“脑啡肽酶”抑制剂的绝对构型。立体化学与酶识别之间的关系。

  摘要：

  噻吩[N- [2（RS）-（巯基甲基）-1-氧代-3-苯基丙基]甘氨酸]和噻吩基反[3-[[1（RS）-（巯基甲基）-2-苯基乙基]的立体定向合成。据报道，有两种高效的脑啡肽酶抑制剂，即一种参与脑啡肽代谢的中性内肽酶，即氨基] -3-氧代丙酸]。由于快速的异构化过程，不能通过经典方法分离包含2-取代的丙二酰基部分的反式-硫烷的衍生物。然而，通过HPLC实现了这些逆硫代硫烷衍生物的非对映异构体混合物的分离。通过使用NMR构型相关性确定每种异构体的绝对构型。各种抑制剂的抑制能力表明，在硫醇系列中，对脑啡肽酶的亲和力与2-（巯基甲基）-1-氧代-3-苯基丙基部分的立体化学无关。相反，在逆硫氰酸系列中，观察到两种对映体的抑制活性相差100倍。这表明在酶的活性位点上，这两种抑制剂的构象行为存在很大差异。

  DOI：

  10.1021/jm00155a027
• 作为产物：
  描述：

  2-[(benzoylthio)methyl]-3-phenylpropanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-N-<2-<(benzoylthio)methyl>-1-oxo-3-phenylpropyl>-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  逆向二肽的1 H NMR构型相关性：用于确定“脑啡肽酶”抑制剂的绝对构型。立体化学与酶识别之间的关系。

  摘要：

  噻吩[N- [2（RS）-（巯基甲基）-1-氧代-3-苯基丙基]甘氨酸]和噻吩基反[3-[[1（RS）-（巯基甲基）-2-苯基乙基]的立体定向合成。据报道，有两种高效的脑啡肽酶抑制剂，即一种参与脑啡肽代谢的中性内肽酶，即氨基] -3-氧代丙酸]。由于快速的异构化过程，不能通过经典方法分离包含2-取代的丙二酰基部分的反式-硫烷的衍生物。然而，通过HPLC实现了这些逆硫代硫烷衍生物的非对映异构体混合物的分离。通过使用NMR构型相关性确定每种异构体的绝对构型。各种抑制剂的抑制能力表明，在硫醇系列中，对脑啡肽酶的亲和力与2-（巯基甲基）-1-氧代-3-苯基丙基部分的立体化学无关。相反，在逆硫氰酸系列中，观察到两种对映体的抑制活性相差100倍。这表明在酶的活性位点上，这两种抑制剂的构象行为存在很大差异。

  DOI：

  10.1021/jm00155a027