2-Cyano-3-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-phenylsulfanylmethyl-phenyl)-propionamide | 115103-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Cyano-3-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-phenylsulfanylmethyl-phenyl)-propionamide
• CAS: 115103-80-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 356.445
• InChiKey: UJTZJOIBKUXZTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  96.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Chlormethyl-aethylvanillin 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-Cyano-3-(3-ethoxy-4-hydroxy-5-phenylsulfanylmethyl-phenyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Specific inhibitors of tyrosine-specific protein kinase. I. Synthesis and inhibitory activities of .ALPHA.-cyanocinnamamides.

  摘要：

  合成了一系列α-氰基肉桂酰胺衍生物，并使用来自表皮癌细胞系A-431细胞的完整细胞膜分馏评估其对酪氨酸特异性蛋白激酶的抑制活性。在这些化合物中，几种新型的α-氰基-4-羟基-3, 5-二取代肉桂酰胺衍生物，如α-氰基-3-乙氧基-4-二甲基-5-苯基-硫甲基肉桂酰胺（ST 638），表现出强大的抑制活性。关于结构-活性关系的研究表明，在α-氰基-4-羟基肉桂酰胺骨架中，4位的羟基和双键的存在对于有效的抑制活性至关重要，而在苯环的3位和5位上存在疏水基团也增强了α-氰基-4-羟基肉桂酰胺衍生物的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.974