1-((4-chlorophenyl)ethynyl)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one | 1394826-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-((4-chlorophenyl)ethynyl)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one
• 英文别名: 1-((4-chlorophenyl)ethynyl)-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-3(1H)-one；1-[2-(4-Chlorophenyl)ethynyl]-1lambda3,2-benziodoxol-3-one；1-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]-1λ3,2-benziodoxol-3-one
• CAS: 1394826-53-9
• 化学式: C₁₅H₈ClIO₂
• 分子量: 382.585
• InChiKey: JLPFPZKLGPSBIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-chlorophenyl)ethynyl)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 在 硫氯五氟化物 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (Z)-(2-(4-chlorophenyl)-2-fluorovinyl)pentafluoro-λ⁶-sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过含 SF4 和 SF5 基团的炔烃氢氟化制备 Z-乙烯基氟化物的无过渡金属方法

  摘要：

  已经报道了一种由含有未探索的SF 5和SF 4基团的炔烃合成Z-乙烯基氟化物的无过渡金属和立体选择性方法。 TBAF·3H 2 O具有高相容性，可以在室温下轻松将氟化物引入SF 5和SF 4炔烃中。竞争性实验和 DFT 计算证实 SF 5炔烃的反应速度比 SF 4炔烃快得多。

  DOI：

  10.1002/anie.202318086
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-((4-chlorophenyl)ethynyl)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光下铜催化的 umpolung Sonogashira 型芳烃硼酸偶联

  摘要：

  我们在此报道了铜催化剂催化芳基和烯基硼酸与炔基-1,2-苯并氧醇-3(1 H )-酮的有效交叉偶联，在温和的可见光照射条件下使用催化量提供二芳基炔烃和烯炔基地或什至在没有基地的情况下。该反应使用铜作为催化剂，并耐受多种功能基团，包括芳基溴化物和碘化物。

  DOI：

  10.1039/d3cc00682d

文献信息

• [2 + 2 + 1] Heteroannulation of Alkenes with Enynyl Benziodoxolones and Silver Nitrite Involving C≡C bond Oxidative Cleavage: Entry to 3-Aryl-Δ²-isoxazolines
  作者：Cheng-Yong Wang、Fan Teng、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01285

  日期：2020.6.5

  A copper-catalyzed [2 + 2 + 1] heteroannulation of alkenes with enynyl benziodoxolones and AgNO2 involving oxidative cleavage of the C≡C bond promoted by cooperative Zn(OTf)2, KOAc, and 4 Å MS for producing 3-aryl Δ2-isoxazolines is reported. Mechanistic studies indicate that AgNO2 serves as the N/O two-atom unit source, enabling the formation of three bonds through NO2 addition across the C≡C bond

  铜催化的[2 + 2 + 1]烯烃与烯丙基苯并恶唑烷酮和AgNO 2的杂环化反应，涉及由Zn（OTf）2，KOAc和4ÅMS协同促进的C≡C键的氧化裂解，从而产生3-芳基Δ报告了2-异恶唑啉。机理研究表明，AgNO 2充当N / O两原子单元源，可通过在C≡C键，NO转移，C≡C键裂解和环合级联反应中添加NO 2形成三个键。
• Direct Decarboxylative Alkynylation of α,α-Difluoroarylacetic Acids under Transition Metal-Free Conditions
  作者：Xiang Li、Siyu Li、Suyan Sun、Fan Yang、Weiguo Zhu、Yu Zhu、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201501028

  日期：2016.5.19

  An efficient and generally applicable protocol for decarboxylative coupling of α,α‐difluoroarylacetic acids with ethynylbenziodoxolone (EBX) reagents has been developed, affording α,α‐difluoromethylated alkynes bearing various functional groups in moderate to excellent yields. Remarkably, this potassium persulfate (K2S2O8)‐promoted reaction employs water as solvent under transition metal‐free conditions

  已经开发出一种有效且普遍适用的方案，用于将α，α-二氟代芳酸与乙炔基苯并恶唑酮（EBX）试剂进行脱羧偶联，从而以中等至极好的收率提供带有各种官能团的α，α-二氟甲基化炔烃。值得注意的是，这种过硫酸钾（K 2 S 2 O 8）促进的反应在无过渡金属的条件下将水用作溶剂，从而为α，α-二氟甲基化炔烃提供了绿色的合成方法。
• 1,2-Difunctionalization of Aryl Triflates: A Direct and Modular Access to Diversely Functionalized Anilines
  作者：Seoyoung Cho、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00320

  日期：2020.2.21

  ortho-Amino difunctionalization of aryl triflates has been achieved via a three-component reaction. The cascade reaction proceeds through a zincate base-mediated deprotonative formation of a reactive aryne intermediate, in situ nucleophilic addition, and coupling with electrophilic partners. This strategy leverages the advantageous reactivity of organozincate intermediates, enabling the installation

  已通过三组分反应实现了芳基三氟甲磺酸酯的邻氨基双官能化。级联反应通过锌盐介导的反应性芳烃中间体的去质子形成，原位亲核加成以及与亲电子伴侣偶联而进行。该策略利用了有机锌酸盐中间体的有利反应性，能够以模块化的方式安装各种功能，例如胺，叠氮化物，氧，硫，卤化物，炔基，芳基，乙烯基和烷基，以合成各种苯胺骨架。
• Silver-Catalyzed Trifluoromethylalkynylation of Unactivated Alkenes with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03230

  日期：2019.11.1

  unactivated alkenes is presented. The reaction is catalyzed by silver(I) trifluoroacetate for the simultaneous construction of two C-C bonds (alkyl-alkyne and alkyl-CF3). By employing versatile hypervalent iodine reagents, ethynylbenziodoxolones, useful trifluoromethylalkynylated compounds can be prepared from simple alkenes displaying excellent functional group tolerability. A radical mechanism is proposed

  提出了未活化烯烃的三氟甲基炔基化的催化方法。该反应由三氟乙酸银（I）催化，用于同时构建两个CC键（烷基-炔基和烷基-CF 3）。通过使用通用的高价碘试剂乙炔基苯并恶唑酮，可以从显示出优异的官能团耐受性的简单烯烃制备有用的三氟甲基炔基化的化合物。提出了具有支持证据的自由基机理，为银（I）催化的三氟甲基化反应提供了新的机会。
• Graphitic Carbon Nitride Polymer as a Recyclable Photoredox Catalyst for Decarboxylative Alkynylation of Carboxylic Acids
  作者：Jiaqi Guo、Yating Wang、Yuhang Li、Kailin Lu、Shihui Liu、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202000777

  日期：2020.9.21

  Visible‐light‐induced heterogeneous photocatalysis for decarboxylative alkynylation has been performed. The using of cheap, metal‐free and recyclable graphitic carbon nitride (g‐C3N4) as the photoredox catalyst in the process enables the facile transformation of a variety of carboxylic acids into structurally diverse alkyne‐containing molecular architectures under mild and environmentally‐benign conditions

  可见光诱导的非均相光催化脱羧炔基反应。使用便宜，无金属且可回收的石墨氮化碳（g ‐ C 3 N 4）作为该过程中的光氧化还原催化剂，可以在温和和环境友好的条件下将多种羧酸轻松转化为结构多样的含炔分子结构。明显地，反应系统的非均质性质允许催化剂在多次运行中的回收和再利用而不损失反应性。光催化反应也可以以连续流动的方式进行并按比例放大至克级。此外，该策略在未活化烯烃的1，2氨基炔基化中的应用进一步凸显了该策略的制备能力。