(E)-3-(oct-4-en-4-yl)pyridine | 1239454-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(oct-4-en-4-yl)pyridine
• 英文别名: 3-[(E)-oct-4-en-4-yl]pyridine
• CAS: 1239454-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: PVZZVLNBPOMGHK-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 4-辛炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三异丁基铝 、 3-(2-hydroxyethyl)-1-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazol-3-ium bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到(E)-3-(oct-4-en-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种新型咪唑盐卡宾前体的合成及其应用

  摘要：

  本发明提供了一种简洁高效地合成方法，合成一种含有羟基的新型咪唑盐卡宾前体，并利用新发展的卡宾配体，开发了一种配体桥联的镍/铝双金属协同催化反应体系，实现对吡啶C3位C‑H键选择性官能化。本发明解决问题的要点之一在于提供一种简单实用的方法，可以高选择性的对吡啶C3位进行官能化，合成高附加值的3‑烯基吡啶化合物；要点之二在于提供一种双金属协同催化的方法，可以避免过量吡啶试剂的使用。

  公开号：

  CN113527212A

文献信息

• Selective C-4 Alkylation of Pyridine by Nickel/Lewis Acid Catalysis
  作者：Yoshiaki Nakao、Yuuya Yamada、Natsuko Kashihara、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja106514b

  日期：2010.10.6

  Direct C-4-selective addition of pyridine across alkenes and alkynes is achieved for the first time by nickel/Lewis acid cooperative catalysis with an N-heterocyclic carbene ligand. A variety of substituents on both alkenes and pyridine are tolerated to give linear 4-alkylpyridines in modest to good yields. The addition across styrene, on the other hand, gives branched 4-alkylpyridines. A single example

  通过镍/路易斯酸与 N-杂环卡宾配体的协同催化，首次实现了吡啶在烯烃和炔烃之间的直接 C-4 选择性加成。烯烃和吡啶上的各种取代基都可以耐受，以中等至良好的产率得到线性 4-烷基吡啶。另一方面，通过苯乙烯加成得到支化的 4-烷基吡啶。还描述了 C-4 选择性烯基化的一个例子。
• Bimetallic Nickel Aluminun Mediated <i>Para</i>-Selective Alkenylation of Pyridine: Direct Observation of η²,η¹-Pyridine Ni(0)−Al(III) Intermediates Prior to C−H Bond Activation
  作者：Chung-Chih Tsai、Wei-Chih Shih、Cyong-Hui Fang、Chia-Yi Li、Tiow-Gan Ong、Glenn P. A. Yap

  DOI：10.1021/ja1061246

  日期：2010.9.1

  We have presented new amino-NHC Ni-Al complex mediated para C-H bond activation for pyridine and quinolin, and isolated for the first time the intermediate structure of a bimetallic eta(2),eta(1)-pyridine pyridine nickel aluminum complex prior to its C-H activation, which serves as key evidence for bimetallic catalysis.