(R)-4-bromophenyl 4-methoxybenzyl sulfoxide | 1206637-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-bromophenyl 4-methoxybenzyl sulfoxide
• 英文别名: 1-[[(R)-(4-bromophenyl)sulfinyl]methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 1206637-00-4
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂S
• 分子量: 325.226
• InChiKey: ZVBNGYGMFQVCMZ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromophenyl 4-methoxybenzyl sulfide 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (S,S)-(-)-氢化苯偶姻 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (R)-4-bromophenyl 4-methoxybenzyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  用TDDFT计算解释的芳基苄基亚砜的CD光谱的系统研究

  摘要：

  在溶液和固态下记录了13个结晶芳基苄基亚砜1a-m在两个芳环上具有各种取代基的CD光谱。溶液CD光谱在整个系列中非常均匀，在大多数情况下，在200-300 nm范围内具有类似couple联的特征。couple联的红移分量对应于以亚砜为中心的n - π *跃迁，对于（R）按照Mislow的规则进行绝对配置。苯环（硝基或酯基）上存在强吸电子取代基会改变CD光谱的形状。使用TDDFT方法，使用DFT优化的几何结构对8种代表性化合物进行了CD计算。在所有情况下，计算出的光谱与实验光谱非常吻合，并且可以合理化各种光谱行为。事实证明，当没有适合X射线的晶体时，TDDFT // DFT计算是分配此类化合物绝对构型的可靠选择。用KCl沉淀技术记录的固态CD光谱在某些情况下与溶液中的一致。然而，

  DOI：

  10.1021/jo902363c

文献信息

• A Combined Theoretical and Experimental Investigation on the Enantioselective Oxidation of Aryl Benzyl Sulfides in the Presence of a Chiral Titanium Catalyst
  作者：Francesco Naso、Maria Annunziata M. Capozzi、Andrea Bottoni、Matteo Calvaresi、Valerio Bertolasi、Francesco Capitelli、Cosimo Cardellicchio

  DOI：10.1002/chem.200902110

  日期：2009.12.14

  An experimental investigation of the enantioselective oxidation of aryl benzyl sulfides by tert‐butyl hydroperoxide in the presence of a titanium/hydrobenzoin catalyst has shown that these sulfides are ideal substrates for this catalytic system, with negligible interference by the substituents on the aryl groups. A reaction mechanism based on DFT computations has been proposed. The DFT MPWB1K functional

  在钛/氢安息香催化剂存在下，叔丁基氢过氧化物对芳基苄基硫醚的对映选择性氧化的实验研究表明，这些硫化物是该催化体系的理想底物，芳基上的取代基对干扰的影响可忽略不计。提出了一种基于DFT计算的反应机理。DFT MPWB1K官能团用于理论研究中，以解决弱氢键和π相互作用的问题。所计算的反应曲线说明了实验观察到的对映选择性，这是由反应第一阶段的热力学确定的。给出了沿着观察到的立体化学路径推动反应的氢键和π相互作用的详细讨论。