(2'''R,4''S,5''R,6R,2'E,3'''Z)-6-{2'-[5''-(2'''-hydroxy-4'''-iodobut-3'''-enyl)-2'',2'',4''-trimethyl-[1'',3'']dioxolan-4''-yl]-vinyl}-5,6-dihydropyran-2-one | 872693-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2'''R,4''S,5''R,6R,2'E,3'''Z)-6-{2'-[5''-(2'''-hydroxy-4'''-iodobut-3'''-enyl)-2'',2'',4''-trimethyl-[1'',3'']dioxolan-4''-yl]-vinyl}-5,6-dihydropyran-2-one
• CAS: 872693-90-8
• 化学式: C₁₇H₂₃IO₅
• 分子量: 434.271
• InChiKey: RFFKLLJVOZRRRU-WHVPYFQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'''R,4''S,5''R,6R,2'E,3'''Z)-6-{2'-[5''-(2'''-hydroxy-4'''-iodobut-3'''-enyl)-2'',2'',4''-trimethyl-[1'',3'']dioxolan-4''-yl]-vinyl}-5,6-dihydropyran-2-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(3'S,4'R,6'R,6R,1'E,7'Z)-6-(3',4',6'-trihydroxy-8'-iodo-3'-methyl-octa-1',7'-dienyl)-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fostriecin 和 8-epi-Fostriecin 的催化剂控制不对称合成

  摘要：

  描述了天然抗生素 Fostriecin (CI-920) 及其类似物 8-epi-fostriecin 的催化不对称合成及其生物活性的评价。我们使用四种催化不对称反应构建了所有的 fostriecin 和 8-epi-fostriecin 的手性中心；酮的氰基硅烷化、山本烯丙基化、直接羟醛反应和 Noyori 还原，其中两个是我们小组开发的。酮 13 的催化对映选择性氰基硅烷化在 C-8 处产生手性四取代碳。通过将催化剂的中心金属从钛转换为钆，以高对映选择性获得了产物氰醇的两种对映异构体。Yamamoto 烯丙基化在 α,β-不饱和内酯部分构建了 C-5 手性碳。使用 LLB 催化剂的炔基酮的直接催化不对称羟醛反应构建了 C-9 处的手性，引入了合成通用的炔烃部分，后来转化为顺式乙烯基碘，这是随后三烯的 Stille 偶联的底物合成。Noyori 还原从乙炔酮 6 以优异的选择性在 C-11

  DOI：

  10.1021/ja0562043
• 作为产物：
  描述：

  (2'''R,4''S,5''RS,6R,2'E)-6-{2'-[5''-(2'''-hydroxy-4'''-iodobut-3'''-ynyl)-2'',2'',4''-trimethyl-[1'',3'']dioxolan-4''-yl]-vinyl}-5,6-dihydropyran-2-one 在 4-硝基苯磺酰肼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2'''R,4''S,5''S,6R,2'E,3'''Z)-6-{2'-[5''-(2'''-hydroxy-4'''-iodobut-3'''-enyl)-2'',2'',4''-trimethyl-[1'',3'']dioxolan-4''-yl]-vinyl}-5,6-dihydropyran-2-one 、 (2'''R,4''S,5''R,6R,2'E,3'''Z)-6-{2'-[5''-(2'''-hydroxy-4'''-iodobut-3'''-enyl)-2'',2'',4''-trimethyl-[1'',3'']dioxolan-4''-yl]-vinyl}-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fostriecin 和 8-epi-Fostriecin 的催化剂控制不对称合成

  摘要：

  描述了天然抗生素 Fostriecin (CI-920) 及其类似物 8-epi-fostriecin 的催化不对称合成及其生物活性的评价。我们使用四种催化不对称反应构建了所有的 fostriecin 和 8-epi-fostriecin 的手性中心；酮的氰基硅烷化、山本烯丙基化、直接羟醛反应和 Noyori 还原，其中两个是我们小组开发的。酮 13 的催化对映选择性氰基硅烷化在 C-8 处产生手性四取代碳。通过将催化剂的中心金属从钛转换为钆，以高对映选择性获得了产物氰醇的两种对映异构体。Yamamoto 烯丙基化在 α,β-不饱和内酯部分构建了 C-5 手性碳。使用 LLB 催化剂的炔基酮的直接催化不对称羟醛反应构建了 C-9 处的手性，引入了合成通用的炔烃部分，后来转化为顺式乙烯基碘，这是随后三烯的 Stille 偶联的底物合成。Noyori 还原从乙炔酮 6 以优异的选择性在 C-11

  DOI：

  10.1021/ja0562043