4-methyl-7-(3-(trifluoromethylthio)butoxy)-2H-chromen-2-one | 1620061-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-(3-(trifluoromethylthio)butoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-7-[3-(trifluoromethylsulfanyl)butoxy]chromen-2-one
• CAS: 1620061-42-8
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 332.344
• InChiKey: OPSUMWGXKSRFNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基硫醇（2,2-联吡啶）铜（I） 、 7-(3-bromobutoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以37%的产率得到4-methyl-7-(3-(trifluoromethylthio)butoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient C(sp3alkyl)–SCF3 bond formations via copper-mediated trifluoromethylthiolation of alkyl halides

  摘要：

  报道了一种通用且便捷的铜介导的一级和二级烷基卤化物的三氟甲硫基化反应。通过改变溶剂、添加剂和时间，实现了反应的优化。广泛的烷基卤化物被探索用于合成一系列中等到优异收率的烷基三氟甲硫醚。包括醚、硫醚、酯、腈、酰胺和缩酮在内的多种官能团在亲电试剂中均得到良好的耐受。

  DOI：

  10.1039/c4ob00403e