2-(2-Cyan-ethyl)-acetessigsaeure-tert.-butylester | 92099-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Cyan-ethyl)-acetessigsaeure-tert.-butylester
• 英文别名: 2-<2-Cyan-ethyl>-acetessigsaeure-tert.-butylester
• CAS: 92099-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: HSXRKENQNDGIJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Cyan-ethyl)-acetessigsaeure-tert.-butylester 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 5-酮基已腈
  参考文献：
  名称：

  使用铱催化的吡啶 C-H 官能化全合成 (+)-Complanadine A

  摘要：

  Lycopodium 生物碱 Complanadine A 的全合成是通过利用常见的四环前体实现的，它是 lycodine 的不对称二聚体。合成成功的关键是开发了吡啶部分的后期位点选择性 CH 官能化，以获得关键的硼酸酯中间体。

  DOI：

  10.1021/ja101893b
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 1-氰基-2-碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-Cyan-ethyl)-acetessigsaeure-tert.-butylester
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶催化的α-酰胺基和α-氰基烷基-β-酮酯的新型酶促还原

  摘要：

  已经开发出用于不对称还原α-酰胺基和α-氰基烷基-β-酮酯的酶促方法。我们已经表明，NADPH依赖性酮还原酶可以以优异的活性和高的立体选择性催化这些转化，从而产生光学纯的β-羟基-α-酰胺基酯以及光学纯的β-羟基-α-氰基烷基酯。用这种方法，以高收率和优异的抗微生物性获得了2-乙酰氨基-3-羟基-4-甲基戊酸叔丁酯，它是合成乳酸的有价值的手性中间体。-非对映选择性。酮还原酶催化α-氰基甲基-和α-氰基乙基-β-酮基酯的还原反应，形成相应的旋光纯β-羟基酯，它们是合成旋光纯α-取代的γ-丁丁和δ-戊内酰胺的手性中间体，该化合物以高收率和高立体选择性完成，导致四分之一的立体异构体（> 99％de，> 99％ee，> 99％转化率）。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.110952

文献信息

• Naeslund,G. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 1324 - 1328
  作者：Naeslund,G. et al.

  DOI：——

  日期：——