(S)-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-2-ol | 64036-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-2-ol
• 英文别名: (2S)-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-2-ol
• CAS: 64036-29-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: ZAXBSVTZIVCVLZ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-2-ol 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Benzoyloxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren
  参考文献：
  名称：

  面包酵母还原三环氢芳族酮的对映选择性

  摘要：

  通过非发酵面包酵母将三种苯并-2-四氢萘酮氢化为相应的醇。令人满意的产率，但是观察到适度的对映选择性。发现苯并-2-戊醇的普遍对映体与先前提出的用于芳香环取代的2-四氢萘酮的酶促氢化的预测抽象模型相符。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00111-6
• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-4-(1-naphthyl)-2-butanone 在 dirhodium tetraacetate 、 baker's yeast 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (S)-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-2-ol
  参考文献：
  名称：

  面包酵母还原三环氢芳族酮的对映选择性

  摘要：

  通过非发酵面包酵母将三种苯并-2-四氢萘酮氢化为相应的醇。令人满意的产率，但是观察到适度的对映选择性。发现苯并-2-戊醇的普遍对映体与先前提出的用于芳香环取代的2-四氢萘酮的酶促氢化的预测抽象模型相符。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00111-6

文献信息

• Absolute stereochemistry of cis-1,2-, trans-1,2-, and cis-3,4-dihydrodiol metabolites of phenanthrene
  作者：Masato Koreeda、M. Naseem Akhtar、Derek R. Boyd、John D. Neill、David T. Gibson、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/jo00400a001

  日期：1978.3
• Enantioselectivity in the reduction of tricyclic hydroaromatic ketones by baker's yeast
  作者：Gabriele Fontana、Paolo Manitto、Giovanna Speranza、Simona Zanzola

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00111-6

  日期：1998.4

  Three benzo-2-tetralones were hydrogenated to the corresponding alcohols by non-fermenting baker's yeast. Satisfactory yields but modest enantioselectivities were observed. The prevalent enantioform of the benzo-2-tetralol was found to be in agreement with the predictive abstract model previously proposed for the enzymatic hydrogenation of aromatic ring substituted 2-tetralones.

  通过非发酵面包酵母将三种苯并-2-四氢萘酮氢化为相应的醇。令人满意的产率，但是观察到适度的对映选择性。发现苯并-2-戊醇的普遍对映体与先前提出的用于芳香环取代的2-四氢萘酮的酶促氢化的预测抽象模型相符。