PhAc-Gly-Phe-OtBu | 116912-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: PhAc-Gly-Phe-OtBu
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-phenyl-2-[[2-[(2-phenylacetyl)amino]acetyl]amino]propanoate
• CAS: 116912-16-4
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: BFDJEKLBXAQATC-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  634.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PhAc-Gly-Phe-OtBu 在 EC 3.5.1.11 methanolate 作用下， 以65%的产率得到甘氨酰基-L-苯丙氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  青霉素酰基转移酶在肽合成中选择性N端脱保护的应用

  摘要：

  来自大肠杆菌的青霉素酰基转移酶（EC 3.5.1.11）接受各种N-苯基乙酰基-二肽酯作为底物。该酶在室温下选择性水解N末端保护基。pH = 8.1，且不影响肽键或酯键。或者，可以化学裂解甲基，苄基，叔丁基和烯丙基酯，而使苯基乙酰胺基部分完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86668-x
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰甘氨酸 、 L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以98%的产率得到PhAc-Gly-Phe-OtBu
  参考文献：
  名称：

  青霉素酰基转移酶在肽合成中选择性N端脱保护的应用

  摘要：

  来自大肠杆菌的青霉素酰基转移酶（EC 3.5.1.11）接受各种N-苯基乙酰基-二肽酯作为底物。该酶在室温下选择性水解N末端保护基。pH = 8.1，且不影响肽键或酯键。或者，可以化学裂解甲基，苄基，叔丁基和烯丙基酯，而使苯基乙酰胺基部分完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86668-x

文献信息

• Waldmann, H; Heuser, A; Braun, P, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 799 - 802
  作者：Waldmann, H、Heuser, A、Braun, P、Kunz, H

  DOI：——

  日期：——
• Waldmann, Herbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1175 - 1180
  作者：Waldmann, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• WALDMANN, HERBERT, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 10, 1131-1134
  作者：WALDMANN, HERBERT

  DOI：——

  日期：——
• WALDMANN, HERBERT, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 12, C. 1175-1180
  作者：WALDMANN, HERBERT

  DOI：——

  日期：——