6,8-dimethyl-1H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2(3H)-one | 1607833-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dimethyl-1H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2(3H)-one
• 英文别名: 6,8-dimethyl-1H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2-one
• CAS: 1607833-79-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: WRYSOUGVSUBJNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 吡啶 、 hydrazine hydrate 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6,8-dimethyl-1H-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Aminopyridin-2(1H)-Ones and 1H-Pyrido[2,3-b][1,4]Oxazin-2(3H)-Ones

  摘要：

  The interaction of 1,3-diketones with chloroacetamide produced N-(3-oxoalkenyl)chloroacetamides. Heating of N-(3-oxoalkenyl)chloroacetamides with an excess of pyridine in ethanol or butanol led to the formation of pyridin-2(1De)-ones, substituted with a pyridine ring at position 3. The reactions of these compounds with hydrazine hydrate produced 3-aminopyridin-2(1De)-ones. The synthesis of 1H-pyrido[2,3-b][1, 4]oxazin-2(3H)-ones was accomplished by a reaction of 3-aminopyridin-2(1De)-ones with chloroacetyl chloride.

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1464-9

文献信息

• Design, synthesis, spectroscopic characterization, computational analysis, and <i>in vitro</i> α-amylase and α-glucosidase evaluation of 3-aminopyridin-2(1<i>H</i>)-one based novel monothiooxamides and 1,3,4-thiadiazoles
  作者：Irina V. Palamarchuk、Zarina T. Shulgau、Adilet Y. Dautov、Shynggys D. Sergazy、Ivan V. Kulakov

  DOI：10.1039/d2ob01772e

  日期：——

  inhibitors of α-amylase and α-glucosidase is increasing. In this work, we attempted to carry out studies on the synthesis, modification and comprehensive computer and biological research of new derivatives of monothiooxamides. It was shown that monothiooxamides based on 3-aminopyridin-2(1H)-ones enter into transamidation reactions with hydrazine hydrate to form the corresponding thiohydrazides. Furthermore

  由于全世界糖尿病发病率的增加，寻找新的安全有效的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂的紧迫性越来越大。在本工作中，我们尝试开展单硫代草酰胺新衍生物的合成、修饰及综合计算机和生物学研究。结果表明，基于 3-氨基吡啶-2(1 H ) 的单硫代草酰胺)-ones 与水合肼发生转酰胺基反应，形成相应的硫代酰肼。此外，在氯乙酰氯和琥珀酸酐的作用下，这些硫代酰肼环化成共轭的1,3,4-噻二唑衍生物。使用AutoDock Vina程序通过分子对接评估所得产物可能的生物活性。与已知的抗糖尿病药物阿卡波糖和 TAK-875 相比，化合物7a和8b对选定的靶蛋白显示出更高的结合亲和力。获得的 1,3,4-噻二唑新衍生物在体外试验中对 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶具有足够高的抑制活性值以及足够低的 IC 50值（8b 122.2 μM），比参考药物阿卡波糖的值（998.3 μM）小 8 倍。在人类新生儿真皮成纤维细胞的