(E)-2-[(3aS,4S,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[b]furan-2-yl]-hex-2-enenitrile | 127182-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-2-[(3aS,4S,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[b]furan-2-yl]-hex-2-enenitrile
• CAS: 127182-17-6
• 化学式: C₂₆H₄₇NO₃Si₂
• 分子量: 477.835
• InChiKey: ZJFHAPVILYLEOY-CJTFWIGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[(3aS,4S,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[b]furan-2-yl]-hex-2-enenitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， -10.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以5%的产率得到(1S,5R,6S,7R)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-(Z)-3-(1-cyanopentylidene)-2-oxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective synthesis of exocyclic tetrasubstituted enol ethers and olefins. A synthesis of nileprost

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00184a036
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 (3aR,4S,5R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 、 乙腈 生成 (E)-2-[(3aS,4S,5R,6aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[b]furan-2-yl]-hex-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective synthesis of exocyclic tetrasubstituted enol ethers and olefins. A synthesis of nileprost

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00184a036