(2R,3S)-methyl 1-(1-cyclohexyl-2-nitroethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate | 1092785-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-methyl 1-(1-cyclohexyl-2-nitroethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-(1-cyclohexyl-2-nitroethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• CAS: 1092785-00-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅
• 分子量: 297.351
• InChiKey: NXSKEGYCNWGZEI-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexyl-1-nitroethene 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 N-[（1R，2R）-2-（二甲基氨基）环己基]-N''-[（1R，2S）-2-羟基-1,2-二苯乙基]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到(2R,3S)-methyl 1-(1-cyclohexyl-2-nitroethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有多个氢键供体的微调有机催化剂，用于通过迈克尔反应构建相邻的四级和三级立体中心。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801420

文献信息

• Enantioselective organocatalytic Michael reactions using chiral (<i>R</i>,<i>R</i>)-1,2-diphenylethylenediamine-derived thioureas
  作者：Jae Ho Shim、Min Ji Lee、Min Ho Lee、Byeong-Seon Kim、Deok-Chan Ha

  DOI：10.1039/d0ra03550e

  日期：——

  Although the Michael addition is a very well-known and widely applied reaction, cost-effective, metal-free, and readily prepared organic catalysts remain rare. A chiral, bifunctional, (R,R)-1,2-diphenylethylenediamine-derived thiourea organic catalyst was developed and applied to asymmetric Michael additions of nitroalkenes under neutral conditions. Generally, fluorine-substituted thiourea catalysts

  尽管迈克尔加成反应是一种众所周知且应用广泛的反应，但具有成本效益、不含金属且易于制备的有机催化剂仍然很少见。开发了一种手性、双功能、( R , R )-1,2-二苯基乙二胺衍生的硫脲有机催化剂，并将其应用于中性条件下硝基烯烃的不对称迈克尔加成。通常，氟取代的硫脲催化剂在中性条件下表现出高化学产率和对映选择性。温和的反应对许多官能团具有耐受性，并提供了良好的产率，以及迈克尔加合物的高非对映和对映选择性。通过合成生物活性化合物 ( R )-Phenibut 证明了转化的效用。
• Hexafluorobenzene: a powerful solvent for a noncovalent stereoselective organocatalytic Michael addition reaction
  作者：Alessandra Lattanzi、Claudia De Fusco、Alessio Russo、Albert Poater、Luigi Cavallo

  DOI：10.1039/c2cc17488j

  日期：——

  A dramatic enhancement of the diastereo- and enantioselectivity in the nitro-Michael addition reaction organocatalysed by a commercially available alpha,alpha-L-diaryl prolinol was disclosed when performing the reaction in unconventional hexafluorobenzene as a medium. DFT calculations were performed to clarify the origin of stereoselectivity and the role of C(6)F(6).

  当在非常规六氟苯作为介质中进行反应时，公开了由市售的α，α-L-二芳基脯氨醇有机催化的硝基-迈克尔加成反应中非对映选择性和对映选择性的显着提高。进行DFT计算以阐明立体选择性的起源和C（6）F（6）的作用。