4-溴-N,N-二甲基-3-三氟甲基苯胺 | 51332-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-N,N-二甲基-3-三氟甲基苯胺
• 中文别名: 4-溴-N,N-二甲基-3-(三氟甲基)苯胺；4-溴-N，N-二甲基-3-（三氟甲基）苯胺
• 英文名称: 4-dimethylamino-2-(trifluoromethyl)phenyl bromide
• 英文别名: 5-dimethylamino-2-bromo-α,α,α-trifluorotoluene；4-bromo-3-(trifluoromethyl)-N,N-dimethylaniline；4-Brom-N,N-dimethyl-3-trifluormethyl-anilin；3-Trifluormethyl-4-brom-N,N-dimetylanilin；4-bromo-N,N-dimethyl-3-trifluoromethyl-aniline；4-bromo-N,N-dimethyl-3-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 51332-24-2
• 化学式: C₉H₉BrF₃N
• 分子量: 268.076
• InChiKey: DBSFECXQLNDZAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.543 g/mL at 25 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921430090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

制备方法

分两步反应制备，其合成路线如下：

1. 四溴环己二烯酮的选择性溴化剂的制备：在1L三口瓶中加入66.2g（0.2mol）2,4,6-三溴苯酚、27.2g（0.2mol）三水乙酸钠和400mL冰醋酸。搅拌温热全溶（约70℃），然后冷却至室温，在搅拌下滴入32g（0.2mol）溴素和200mL冰醋酸组成的溶液，约需1h。加毕后继续搅拌0.5h，然后倒入2kg碎冰中。待冰融化后过滤，滤饼水洗后用400~450mL氯仿加热（60℃）溶解，将上层水液用吸管分出。冷却后过滤得产品50~55g，收率61%~67%，熔点（m.p.）125~130℃。此溴化剂可直接用于下步反应。

2. 4-溴-N,N-二甲基-3-(三氟甲基)苯胺的制备：在500mL反应瓶中加入9.45g（0.05mol）N,N-二甲基-3-三氟甲基苯胺和200mL二氯甲烷，用冰-乙醇浴冷却至-10℃。在搅拌下分批加入碾碎的上述制得的溴化剂2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯-1-酮（共20.5g，0.05mol），每批0.5g，维持反应温度-10~0℃。加毕后撤去冷浴，在室温下搅拌30min。然后用2mol/L氢氧化钠溶液50mL×2洗涤（除去三溴苯酚，此碱液酸化后可重新回收三溴苯酚），再用水25mL洗涤、无水硫酸镁干燥，脱溶后得12~12.5g粗产物。再次用V氏柱减压分馏，收集134~136℃/2kPa的馏分，得产品11~12g，收率82%~90%。

合成制备方法

同样地，此过程分为两步反应来制备目标化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基-3-三氟甲基苯胺 在 magnesium 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到5-dimethylamino-2-iodo-α,α,α-trifluorotoluene
  参考文献：
  名称：

  Low-valent Niobium-mediated Synthesis of Indenes: Intramolecular Coupling Reaction of CF₃Group with Alkene C–H Bond

  摘要：

  CF3取代的o-烯烃-α,α,α-三氟甲苯在NbCl5/LiAlH4体系下与烯烃C–H键发生了分子内偶联反应。获得了产率良好的取代茚类化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.24
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-3-(三氟甲基)苯胺 在 二溴亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 4-溴-N,N-二甲基-3-三氟甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰卤处理N，N-二烷基苯胺N-氧化物合成卤代苯胺

  摘要：

  N，N-二烷基苯胺N-氧化物的特殊反应性使得可以方便实用地获得富含电子的芳基卤化物。一对互补的反应协议允许用于选择性对-bromination或邻位的-chlorination N，N- -dialkylanilines在高达69％的分离收率。通过将N，N-二烷基苯胺暂时氧化为相应的N，N-二烷基苯胺N-氧化物并去除生成的弱N – O ，可以生成各种卤化苯胺 通过在低温下用亚硫酰溴或亚硫酰氯处理可实现键合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01590

文献信息

• PHOTOCURABLE COMPOSITION
  申请人：Fukui Hiroji

  公开号：US20110097669A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention provides a photocurable composition which contains a photobase generator capable of generating a satisfactory amount of a base in a high quantum yield when irradiated even with a small quantity of light for a short time, and contains a curable compound that is rapidly cured by the generated base such that the composition is cured into a cured product. The photocurable composition comprises: a photobase generator (A) which is a salt of a carboxylic acid (a1-1) represented by the following formula (1-1) with a basic compound (a2), and a curable compound (B) which has, in one molecule thereof, at least two functional groups selected from among epoxy group, (meth)acryloyl group, isocyanato group, acid anhydride group, and alkoxysilyl group, where R1 to R7 in the above formula (1-1) each are hydrogen or an organic group, R1 to R7 may be the same or different, and two of R1 to R7 may be bonded to each other to form a ring structure.

  本发明提供了一种光固化组合物，其包含一种光碱发生剂，当短时间内用少量光照射时，能够生成足量碱，并且具有高量子产率，同时含有一种可固化化合物，该化合物能够被生成的碱迅速固化，从而使组合物固化成为固化产物。该光固化组合物包括：光碱发生剂（A），其是由下式（1-1）所表示的羧酸盐（a1-1）与碱性化合物（a2）形成的，以及一种可固化化合物（B），该化合物在一个分子中具有至少两种官能团，所述官能团选自环氧基团、（甲基）丙烯酰基团、异氰酸酯基团、酸酐基团和烷氧基硅基团，其中上述式（1-1）中的R1至R7分别为氢或有机基团，R1至R7可以相同或不同，其中两个R1至R7可以相互连接形成环结构。
• Ink composition, inkjet recording method, printed material, production method of a planographic printing plate and planographic printing plate
  申请人：Fujifilm Corporation

  公开号：EP1787809A1

  公开（公告）日：2007-05-23

  The present invention provides an ink composition, and inkjet recording method, a printed material, a production method of a planographic printing plate, and a planographic printing plate. The ink composition of the present invention contains a cationically polymerizable compound, a compound that generates an acid when irradiated with a radiation ray, and an onium salt compound that generates an organic acid compound having a basic nitrogen atom when irradiated with a radiation ray.

  本发明提供了一种油墨组合物、喷墨记录方法、印刷材料、平版印刷板的生产方法以及平版印刷板。本发明的油墨组合物包含一种阳离子可聚合化合物、一种在辐射线照射下生成酸的化合物，以及一种在辐射线照射下生成具有碱性氮原子的有机酸化合物的鎓盐化合物。
• Ink composition and inkjet recording method
  申请人：Fujifilm Corporation

  公开号：EP2169018A2

  公开（公告）日：2010-03-31

  An ink composition is provided that includes (A) a pigment other than titanium oxide, (B) a cationically polymerizable compound, and (C) a photo-acid generator, the pigment (A) having a content of 3.5 to 20 wt %, the cationically polymerizable compound (B) containing only an oxirane compound and/or an oxetane compound, the oxirane compound and/or the oxetane compound containing a low-viscosity compound having a viscosity at 25°C of no greater than 12 mPa·s, and the low-viscosity compound having a total content of 65 to 100 wt % relative to the total weight of the cationically polymerizable compound (B). There is also provided an ink composition that includes (A') titanium oxide, (B) a cationically polymerizable compound, and (C) a photo-acid generator, the titanium oxide (A') having a content of 35 to 45 wt %, the cationically polymerizable compound (B) containing an oxirane compound, oxetane compound, or vinyl ether compound having a viscosity at 25°C of no greater than 12 mPa·s, and the oxirane compound, oxetane compound, and vinyl ether compound having a viscosity at 25°C of no greater than 12 mPa·s having a total content of 65 to 100 wt % relative to the total weight of the cationically polymerizable compound (B). There is also provided an inkjet recording method that includes (a1) a step of discharging the ink composition above onto a recording medium and (b1) a step of curing the ink composition by irradiating the discharged ink composition with actinic radiation.

  提供了一种油墨组合物，其中包括 (A) 除氧化钛以外的颜料，(B) 阳离子可聚合化合物，和 (C) 光酸发生器，颜料 (A) 的含量为 3.5至20重量％，阳离子可聚合化合物(B)仅含有环氧乙烷化合物和/或氧杂环丁烷化合物，环氧乙烷化合物和/或氧杂环丁烷化合物含有低粘度化合物，其在25°C时的粘度不大于12 mPa-s，相对于阳离子可聚合化合物(B)的总重量，低粘度化合物的总含量为65至100重量％。还提供了一种油墨组合物，其中包括 (A')氧化钛、(B) 可阳离子聚合的化合物和 (C) 光酸发生器，氧化钛 (A') 的含量为 35 至 45 wt %，可阳离子聚合的化合物 (B) 含有环氧乙烷化合物、氧杂环丁烷化合物或乙烯基醚化合物，其含量为 35 至 45 wt %、或乙烯基醚化合物，其在 25°C 时的粘度不大于 12 mPa-s，且环氧乙烷化合物、氧杂环丁烷化合物和乙烯基醚化合物在 25°C 时的粘度不大于 12 mPa-s，其总含量相对于阳离子可聚合化合物 (B) 的总重量为 65 至 100 wt %。还提供了一种喷墨记录方法，包括(a1)将上述墨水组合物排放到记录介质上的步骤和(b1)通过用阳极辐射照射排放的墨水组合物来固化墨水组合物的步骤。
• Low-Valent Niobium-Mediated Double Activation of C−F/C−H Bonds:  Fluorene Synthesis from <i>o</i>-Arylated α,α,α-Trifluorotoluene Derivatives
  作者：Kohei Fuchibe、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ja0565323

  日期：2006.2.1

  By the treatment of 0.3 molar amount of NbCl5 and LiAlH4, o-arylated alpha,alpha,alpha-trifluorotoluenes afforded fluorene derivatives in good yields. C-F bonds of the CF3 group and the neighboring ortho C-H bond were doubly activated to give the coupling products.
• Compounds of the triphenylmethane series
  申请人：DU PONT

  公开号：US02085736A1

  公开（公告）日：1937-07-06

表征谱图