(1S,2R,3R,5R)-2-<(1E,3S,5Z)-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-octa-1,5-dienyl>-3-(tetrahydropyran-2-yl)-oxabicyclo<3.3.0>octan-7-one | 96244-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,2R,3R,5R)-2-<(1E,3S,5Z)-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-octa-1,5-dienyl>-3-(tetrahydropyran-2-yl)-oxabicyclo<3.3.0>octan-7-one
• CAS: 96244-76-7
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅
• 分子量: 432.601
• InChiKey: YUTHWYKZVYFQRO-DOBDICOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5R)-2-<(1E,3S,5Z)-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-octa-1,5-dienyl>-3-(tetrahydropyran-2-yl)-oxabicyclo<3.3.0>octan-7-one 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 11,15-diacetoxy-6a-carbaprostaglandin I3 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  6a-carbaprostaglandin I3的合成。

  摘要：

  6a 碳前列腺素 I3 (2) 的合成是通过光学活性醛 (3) 与 β-氧代酰基 (4) 的维蒂希反应引入 ω 链，然后去除保护基团，得到色谱可分离的 13 (E) 产物 (8) 及其 13 (Z) 异构体 (7) 混合物。双键的几何形状是通过直接比较 8 和用另一种方法合成的标准样品来确定的（图 2）。通过 6 步反应序列，化合物 8 很容易就转化成了 2（图 3）。通过类似的技术，还从 13 (Z) 异构体 (6) 合成出了 (13Z)-6a-卡前列腺素 I3 (1A)。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4746
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(Tributyl-λ⁵-phosphanylidene)-hept-4-en-2-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 (1S,2R,3R,5R)-2-<(1E,3S,5Z)-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-octa-1,5-dienyl>-3-(tetrahydropyran-2-yl)-oxabicyclo<3.3.0>octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  6a-carbaprostaglandin I3的合成。

  摘要：

  6a 碳前列腺素 I3 (2) 的合成是通过光学活性醛 (3) 与 β-氧代酰基 (4) 的维蒂希反应引入 ω 链，然后去除保护基团，得到色谱可分离的 13 (E) 产物 (8) 及其 13 (Z) 异构体 (7) 混合物。双键的几何形状是通过直接比较 8 和用另一种方法合成的标准样品来确定的（图 2）。通过 6 步反应序列，化合物 8 很容易就转化成了 2（图 3）。通过类似的技术，还从 13 (Z) 异构体 (6) 合成出了 (13Z)-6a-卡前列腺素 I3 (1A)。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4746