3-<2-(methoxycarbonylmethyl)-4,5-dimethoxyphenyl>-1(2H)-isoquinolone | 144709-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-<2-(methoxycarbonylmethyl)-4,5-dimethoxyphenyl>-1(2H)-isoquinolone
• 英文别名: 3-[2-(methoxycarbonylmethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]isoquinolin-1-one；methyl 2-[4,5-dimethoxy-2-(1-oxo-2H-isoquinolin-3-yl)phenyl]acetate
• CAS: 144709-27-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: FHGYHIASGCPLQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(methoxycarbonylmethyl)-4,5-dimethoxyphenyl>-1(2H)-isoquinolone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,6-dihydro-2,3-dimethoxy-8H-dibenzo[a,g]quinolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  两种8-氧代小ber碱生物碱的总合成：lang兰碱A和B

  摘要：

  我们通过构造异喹啉酮骨架（由2-炔基苯甲醛肟热环化生成异喹啉N-氧化物，然后再形成Reissert-Henze型）形成异喹啉酮骨架，描述了首个总合成Alangiumkaloids A（1）和B（2）的细节。反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701557
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-4,5-dimethoxyphenylacetic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-<2-(methoxycarbonylmethyl)-4,5-dimethoxyphenyl>-1(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  两种8-氧代小ber碱生物碱的总合成：lang兰碱A和B

  摘要：

  我们通过构造异喹啉酮骨架（由2-炔基苯甲醛肟热环化生成异喹啉N-氧化物，然后再形成Reissert-Henze型）形成异喹啉酮骨架，描述了首个总合成Alangiumkaloids A（1）和B（2）的细节。反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701557

文献信息

• A common and general access to berberine and benzo [c] phenanthridine alkaloids
  作者：René Beugelmans、Michèle Bois-Choussy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80496-8

  日期：1992.1

  The S(RN)1 reactions between o-iodobenzamides and the enolate anion from 2-acetyl homoveratric acid lead to key tricyclic compounds which are easily converted to either berberine or benzo [c] phenanthridine ring systems providing thus a high-yielding and versatile access to both classes of alkaloids.